Определяне на глицерол чрез качествени реакции. Глицерин: структурна формула, свойства и приложения
Многовалентни алкохоли – органични съединения, чиито молекули съдържат няколко хидроксилни групи (-ОН), свързани с въглеводороден радикал
Гликоли (диоли)
- Сиропна, вискозна, безцветна течност, има алкохолна миризма, смесва се добре с вода, значително понижава точката на замръзване на водата (60% разтвор замръзва при -49 ˚C) - използва се в охладителните системи на двигателя - антифриз.
- Етилен гликолът е токсичен - силна отрова! Потиска централната нервна система и засяга бъбреците.
Триоли
- Безцветна, вискозна, сиропообразна течност, сладка на вкус. Не е отровен. Без мирис. Смесва се добре с вода.
- Разпространен в дивата природа. Играе важна роля в метаболитните процеси, тъй като е част от мазнините (липидите) на животински и растителни тъкани.
Номенклатура
В имената на многовалентни алкохоли ( полиоли) позицията и броят на хидроксилните групи са обозначени с подходящи номера и наставки -диол(две ОН групи), -триол(три ОН групи) и др. Например:
Получаване на многовалентни алкохоли
аз. Получаване на двувалентни алкохоли
В индустрията
1. Каталитична хидратация на етилен оксид (производство на етилен гликол):
2. Взаимодействие на дихалогенопроизводни на алкани с водни разтвори на основи:
3. От синтез газ:
2CO + 3H2 250°, 200 MPa,кат→CH 2 (OH)-CH 2 (OH)
В лабораторията
1. Окисляване на алкени:
II. Получаване на тривалентни алкохоли (глицерол)
В индустрията
Осапунване на мазнини (триглицериди):
Химични свойства на многовалентните алкохоли
Киселинни свойства
1. С активни метали:
HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2Na → H 2 + NaO-CH 2 -CH 2 -ONa(натриев гликолат)
2. С меден хидроксид ( II ) – качествена реакция!
Опростена диаграма
Основни свойства
1. С халогеноводородни киселини
HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + 2H 2 O
2. СЪС азот киселина
T ринитроглицерин - основата на динамита
Приложение
- Етиленов гликол производство на лавсан , пластмаси, и за готвене антифриз - водни разтвори, които замръзват доста под 0°C (използването им за охлаждане на двигателите позволява на автомобилите да работят през зимата); суровини в органичния синтез.
- Глицеролшироко използвани в кожарска, текстилна промишленост за обработка на кожи и тъкани и в други области на националната икономика. Сорбитол (полов алкохол) се използва като заместител на захарта при диабетици. Глицеринът се използва широко в козметиката , Хранително-вкусовата промишленост , фармакология , производство експлозиви . Чистият нитроглицерин експлодира дори при лек удар; той служи като суровина за получаване бездимен барут и динамит ― експлозив, който за разлика от нитроглицерина може да бъде безопасно хвърлен. Динамитът е изобретен от Нобел, който основава световноизвестната Нобелова награда за изключителни научни постижения в областта на физиката, химията, медицината и икономиката. Нитроглицеринът е токсичен, но в малки количества служи като лекарство , тъй като разширява сърдечните съдове и по този начин подобрява кръвоснабдяването на сърдечния мускул.
Глицерол. Имоти. Приложение. Въздействие.
Глицерол- тривалентен алкохол е вискозна, тежка течност, без цвят и мирис. Сладък на вкус. Хигроскопичен. Смесва се с вода във всякакви съотношения. Точката на топене на глицерина е 18°C, точката на кипене е 260°C. Плътност - 1.26 g/s m³, вискозитет 1.49 Pa*s (редукция 8.94 * 10-4 Pa*s, за пропиленгликол 0.056 Pa*s). По-голямата част от глицеринполучен като страничен продукт от осапунване на мазнини. Част от глицеринВземи от синтетични суровини. В момента се извършва промишлено производство на синтетичен глицерин от нехранителни суровини - главно на базата на пропилей. Глицеринът може да се получи и от продукти на хидролиза на нишесте, дървесно брашно и др. и хидрогениране на получените монозахариди или гликолова ферментация на захари (хексози). Процесът може да протече в сулфитна или алкална среда (рН 7,0 или по-високо). Срок на годност на глицерина - 5 години. Разпознат като безвреден агент, използван в хранително-вкусовата и медицинската промишленост.
Приложение:
Сферите на приложение на глицерина са разнообразни: хранително-вкусовата промишленост, тютюнопроизводството, медицинската промишленост, производството на перилни препарати и козметика, селското стопанство, текстилната, хартиената и кожарската промишленост, производството на пластмаси, бояджийската и лаковата промишленост, електротехниката и радиотехниката.
- Глицеринът се използва като хранителна добавка Е 422в производството сладкарски изделияза подобряване на консистенцията, за предотвратяване на увисването на шоколада, за увеличаване на обема на хляба. Добавяйки гонамалява времето остарялост на хлебните продукти, прави пастата по-малко лепкава, намалява залепването на нишестето по време на печене. Приложимопо време на производството кафе, чай, екстракти от джинджифили други растителни субстанции, които се смилат фино и се обработват с воден разтвор на глицерин, нагряват се и водата се изпарява. Оказва се екстракт, който съдържа около 30%. Глицеринът е широко използванв производството безалкохолни напитки. Екстрактът, приготвен на негова основа, в разредено състояние дава напитки "мекота".
- Поради своята висока хигроскопичностизползва се за закупуване на тютюн(за да запазите листата влажни и да премахнете лошия вкус).
- IN лекарствои в производството фармацевтични продуктиИзползва се за разтваряне на лекарства, повишаване на вискозитета на течни препарати, защита срещу промени по време на ферментация на течности и предотвратяване на изсъхване на мехлеми, пасти и кремове. Използвайки го вместо вода, можете да приготвите силно концентрирани медицински разтвори. Той също така разтваря добре йод, бром, фенол, тимол, живачен хлорид и алкалоиди и има антисептични свойства.
- Глицеринът подобряваспособност за почистване на повечето степени тоалетен сапунв които се използва, придава на кожата белота и я омекотява.
- IN селско стопанствоизползва се за третиране на семена, което насърчава тяхното добро покълване, дървета и храсти, което предпазва кората от лошо време.
- IN текстилна индустрияизползва се при тъкане, предене, боядисване, което придава на тъканите мекота и еластичност. Използва се за производство на анилинови багрила, разтворители за бои и в производството на синтетична коприна и вълна.
- IN хартиена индустрияИзползва се в производството на тишу хартия, пергамент, паус, хартиени салфетки и топлоустойчива хартия.
- IN кожарска индустрияРазтворите на глицерин се използват в процеса на угояване на кожа, като се добавят към водни разтвори на бариев хлорид. Включва се във восъчни емулсии за щавене на кожи.
- Глицеринът се използва широко в производството прозрачни опаковъчни материали. Поради своята пластичност, способност да задържа влага и да издържа на студ, той се използва като пластификатор при производството на целофан. Също така е неразделна част при производството на пластмаси и смоли. Полиглицеролите се използват за покриване на хартиени торби, в които се съхранява масло. Хартиеният опаковъчен материал става огнеустойчив, ако се импрегнира под налягане с воден разтвор на глицерин, боракс, амониев фосфат и желатин.
- IN бояджийска индустрия 1,2,3-пропантриолът е съставна част на полиращи съединения, особено на лакове, използвани за крайно покритие.
- IN радиотехниканамира широко приложение в производството на електролитни кондензатори, алкидни смоли, които се използват като изолационен материал, при обработката на алуминий и неговите сплави.
· Приложение на глицерина в медицината
Начало на формата
· Изберете оценка Лош Нормален Добър Страхотен Отличен
· Край на формуляра
· Глицеринът е безцветна, вискозна течност, без мирис, но със сладникав вкус. Свойството на глицерина е неговата отлична смесимост с вода, не е токсично вещество, разтворимо в алкохол, но неразтворимо в хлороформ, мазнини и етер.
· Поради това използването на глицерин в медицината е широко разпространено. Той е незаменим при производството на много фармацевтични продукти. Например, благодарение на неговите свойства, е възможно да се увеличи вискозитета на лекарството или, обратно, да се разтвори лекарството.
· Медицински мехлеми, кремове и пасти Глицеринът ги предпазва от бързо изсъхване, дезинфекцира ги, като има антисептични свойства.
· На основата на глицерин се правят и ректални супозитории, които се използват при различни видове запек, като помагат за изпразване на червата.
· Поради вискозната си консистенция, използването на глицерин в медицината обхваща и такива области като производството на смеси, тинктури, изплаквания, чието действие е насочено към обгръщане на възпалено гърло, овлажняване и омекотяване, за облекчаване на пристъпите на кашлица.
· Глицеринът, поради своите антисептични свойства, се използва в медицината за предотвратяване на инфектиране на кожни рани.
· Запазването на влажността на кожата също е възможно благодарение на глицерина. Добавен към различни лечебни кремове и мехлеми, той лекува кожни проблеми, оставяйки кожата овлажнена, еластична и мека, има защитни и възстановяващи свойства.
· Способен да разтваря живачен хлорид, йод, бром, алкалоиди, фенол, танин, глицеринът, за разлика от водата, позволява да се получат силно концентрирани разтвори на тези съединения.
Физико-химични свойства на глицерина и неговото приложение
Добър ден приятели! Днес ще говорим за невероятно вещество - глицерин.
Глицеринът е доста често срещано вещество. Може да се намери в много лекарства, мехлеми, кремове, сапуни дори в шампоани.
Как да го получите и къде да го използвате
По-голямата част от глицерина се получава като страничен продукт при осапунването на мазнините.
Обхватът на глицерина е обширен. Използва се в много индустрии: медицинска, тютюнева, текстилна, хартиена, бояджийска и лакова промишленост, в производството на битова химия, електроника, радиооборудване и др.
Глицеринът, чиито свойства са толкова разнообразни, се използва широко у дома. Например, при лечение на кожни заболявания и изгаряния, той е ефективен при кашлица, има слабителни свойства и е най-простият овлажнител.
Най-често срещаните рецепти за използване на глицерин у дома:
§ използване на глицерин в бита;
§ използването на глицерин в грижата за косата;
§ тайни и рецепти за “непукащ” сапунен мехур.
Нека разгледаме по-подробно физичните и химичните свойства на това невероятно вещество.
Химични свойства
Химичните свойства на глицерина са същите като тези на другите многовалентни алкохоли. И това не са всички свойства на глицерина. Едно от предимствата на използването на глицерин е неговата ниска цена и достъпност, така че неговите уникални свойства могат лесно да се използват у дома. Глицеринът може да бъде закупен в аптеки или онлайн магазини.
Нека да разгледаме основните свойства на глицерина, които ще бъдат полезни при използване на глицерин у дома.
Физични свойства
Медицинският глицерин е безцветна, вискозна течност, без мирис и сладък вкус. Ето защо е получил името си ("гликос" на гръцки - сладък). Глицеринът е нетоксичен, разтворим във вода във всякакви количества и е добър разтворител за неорганични соли, алкални, моно- и дизахариди.
Описание на продукта.
Глицеринът (глицерин) е органично съединение, свързано с полиоли - алкохоли, съдържащи няколко хидроксилни групи в молекулата. Етиленгликолът и глицеролът, имащи съответно две и три хидроксилни групи, са най-простите полиалкохоли по структура. Изомерията на тривалентните алкохоли, подобно на двуатомните, се определя от структурата на въглеродната верига и позицията на три хидроксилни групи в нея.
История на продукта.
Глицеринът е открит през 1779 г. от шведския изследовател Карл Шееле, който открива, че нагряването на зехтин с оловен оксид произвежда разтвор със сладък вкус. По-нататъшното изпаряване на разтвора му позволява да се получи сиропообразна, тежка течност. През 1811 г. Мишел Юджийн Шеврол, френски органичен химик, докато изучава състава на сладка вискозна течност, за първи път я нарича глицерин.
НОСН2-СНОН-СН2ОН.
Първият промишлен метод за производство на глицерин е открит през 1811 г. от Michel Eugene Chevrel чрез осапуняване на неутрални мазнини с хидроксиди, последвано от екстракция на глицерин от сапунени течности. Този метод все още се използва във всички страни по света.
Вторият промишлен метод за производство на глицерин е открит през 1853 г. от A. Tilghman. При интензивно разбъркване и натиск мазнините, загряти с вода, се разграждат на мастни киселини и глицерин, а при температура 175-200 ° C процесът продължава 10-12 часа, когато се охлади, мастните киселини изплуват на повърхността на глицеринова вода. В момента у нас по този метод се произвежда предимно глицерин.
Следващата важна стъпка в развитието на производството на глицерин е публикуването от Уилсън през 1856 г. на описание на метод за дестилация на глицерин с водна пара, което прави възможно получаването на високо пречистен дестилиран продукт.
През 1898 г. е разработен методът Twitchell, който включва разграждането на мазнините в присъствието на емулгатори - сулфонови киселини. Един вид катализатор за разграждане на мазнини по метода на Twitchell е получен чрез взаимодействието на бензен, нафталин, мастни киселини и сярна киселина. . Недостатъкът на този метод е продължителността на процеса на разделяне (40 часа) и значително потъмняване на продуктите от хидролизата.
През 1912 г. Г. С. Петров предлага използването на сулфонетрохимични киселини като ускорител за контактно разделяне.
С метода на Петров продължителността на процеса на разделяне е намалена до 23-26 часа, дълбочината на разделяне е увеличена до 92%, намалена е консумацията на пара, намалено е съдържанието на примеси в глицериновата вода и са образувани по-леки мастни киселини. Новият метод бързо се разпространява в Америка, Европа и Русия.
Основни методи за получаване
1. Глицеринът може да се получи чрез хидролиза (осапуняване) на растителни или животински мазнини (в присъствието на основи или киселини):
О
H 2 C-O-C // -C17H 35 H 2 C-OH
| О |
HC-O-C // -C 17 H 35 + 3 H 2 O R HC-OH + 3C 17 H 35 COOH
| Относно |
H 2 C-O-C // -C 17 H 35 H 2 C-OH
триглицерид (мазнина) глицерин стеарин
киселина
Хидролизата в присъствието на алкали води до образуването на натриеви или калиеви соли на висши киселини - сапун (затова този процес се нарича осапунване).
2. Синтез от пропилей (промишлен метод):
CH 3 CH 2 Cl
| Cl2, 450-500 o C | H2O (хидролиза)
CH ----R CH ----R
|| -HCl || -HCl
CH 2 CH 2
пропилей хлорид
алил
CH 2 OH HOCl (хипо- CH 2 OH CH 2 OH
| хлориране) | H2O (хидролиза) |
RCH ----R CHOH ----R CHOH
|| -HCl | -HCl |
CH 2 CH 2 CL CH 2 OH
Алил монохлоро-глицерол
алкохол хидрин
глицерин
Химичните свойства на глицерина са подобни на химичните свойства на едновалентните алкохоли. Например поливалентните алкохоли реагират с активни метали.
Подобно на едновалентните алкохоли, те реагират с халогеноводороди.
Многовалентните алкохоли също се характеризират с някои специфични химични свойства.
Многовалентните алкохоли имат слаби киселинни свойства. Натрупването на хидроксилни групи в техните молекули дава по-голяма подвижност на водородните атоми в сравнение с едновалентните алкохоли. Това е резултат от взаимното влияние на хидроксилните групи една върху друга.
Физични свойства.
Глицеринът съчетава уникални характеристики като вискозитет, хигроскопичност и разтворимост. ниска точка на замръзване на разтворите Освен това е стабилен, прозрачен, не се разваля, без мирис, сладък на вкус и нетоксичен.
Области на приложение на глицерин
Война
Глицеринът се използва за производството на нитроглицерин, от който се произвеждат динамит, бездимен барут и други експлозиви за мирни и военни цели, използвани като антифризни разтвори в различни двигатели, спирачни и нагревателни течности и за охлаждане на оръжейни цеви.
Тютюнева индустрия
Поради високата си хигроскопичност, глицеринът се използва за регулиране на влажността на тютюна с цел премахване на неприятния дразнещ вкус.
Производство на пластмаси
Глицеринът е ценен компонент в производството на пластмаси и смоли. Глицероловите етери се използват широко в производството на прозрачни опаковъчни материали. Например, целофанът има отлична гъвкавост и не губи свойствата си нито при топлина, нито при студ.
Хранително-вкусовата промишленост
Глицеринът се използва за приготвяне на екстракти от чай, кафе, джинджифил и други растителни вещества, които се натрошават, навлажняват и третират с глицерин, нагряват се и се екстрахират с вода, за да се получи екстракт, съдържащ около 30% глицерин.
Глицеринът се използва широко в производството на безалкохолни напитки. Глицеринът се използва при производството на горчица, желе и оцет.
селско стопанство
Глицеринът се използва при третиране на семена и разсад. Разредените разтвори на глицерин помагат за покълването на овес и други зърна.
Медицинска индустрия
Глицеринът се използва широко в медицината и производството на фармацевтични продукти. Глицеринът има антисептични свойства, така че се използва за предотвратяване на инфекция на рани.
Електро и радиотехника
В радиотехниката глицеринът се използва широко при производството на електролитни кондензатори. Глицеринът се използва при производството на алкидни смоли, които се използват като изолационен материал.
Текстилна, хартиена и кожарска промишленост
Глицеринът в текстилната промишленост се използва при предене, тъкане, печат, боядисване и оразмеряване. Глицеринът придава на тъканите еластичност и мекота. Използва се за производство на анилинови багрила, разтворители за бои, а също и като антисептична и хигроскопична добавка към печатарски мастила. Глицеринът се използва широко в производството на синтетична коприна и вълна. В хартиената промишленост глицеринът се използва при производството на паус, пергамент, тишу хартия, хартиени салфетки и хартия, устойчива на мазнини.
В кожената промишленост глицеринът се добавя към водни разтвори на бариев хлорид, който се използва като препарат за консервиране на кожа. Глицеринът е един от компонентите на восъчните емулсии за дъбене на кожа.
Бояджийска индустрия
Глицеринът е ценен компонент на полиращите смеси, особено на лаковете, използвани за крайно покритие.
Производство на перилни препарати и козметика
Голям брой разновидности на тоалетен сапун съдържат глицерин, който подобрява миещата му способност, прави кожата бяла и я омекотява. Глицериновият сапун помага за премахване на оцветителите от кожата със слънчев тен.
В козметиката полиолите се използват като овлажнители. Глицеринът е естествен продукт, получен от хидролизата на растителни масла. Притежавайки хигроскопични свойства, овлажнява кожата, придава й мекота и еластичност.
Други приложения
За производство на шпакловки, хектографска маса, копирно мастило, печатни мастила, в кожарството и за други цели.
Описание на продукта. Глицеринът (глицерин) е органично съединение, свързано с полиоли - алкохоли, съдържащи няколко хидроксилни групи в молекулата. Етиленгликолът и глицеролът, притежаващи съответно две и три хидроксилни групи, са самите теПри провеждането на експеримента използваме Микролаборатория за химични експерименти
Цел на опита:изследване на качествената реакция към глицерол.
Оборудване:епруветки (2 бр.).
Реактиви:разтвор на натриев хидроксид NaOH, разтвор на меден (II) сулфат CuSO 4, глицерол C 3 H 5 (OH) 3.
Напредък
1. Добавете 20-25 капки меден (II) сулфат в две епруветки.
2. Добавете излишък от натриев хидроксид към него.
3. Образува се синя утайка от меден(II) хидроксид.
4. Добавете глицерин капка по капка в една епруветка.
5. Разклатете епруветката, докато утайката изчезне и се образува тъмносин разтвор на меден(II) глицерат.
6. Сравнете цвета на разтвора с цвета на меден(II) хидроксид в контролната епруветка.
Заключение:
Качествена реакция на глицерин е взаимодействието му с меден (II) хидроксид.
Ние също произвеждаме:
внимание! Изображението на продукта може да се различава от продукта, който сте получили. Производителят си запазва правото да променя конфигурацията и техническите характеристики на продукта без предизвестие, без да влошава функционалните и качествени показатели. Информацията за продукта е само за справка и не е публична оферта, както е определено в член 437 от Гражданския кодекс на Руската федерация.
При закупуване на оборудване за обучение, ние учтиво Ви молим да съгласувате с мениджъра характеристиките, конфигурацията и цената на оборудването за обучение, които са важни за Вас.
Киселинните свойства, т.е. способността за извличане на H+H+ протона, са по-изразени в глицерола, отколкото в едно- и двуатомните алкохоли. Следователно глицеринът доста лесно влиза в химично взаимодействие с алкални метали и алкали, образувайки соли - глицерати (като етиленгликол и етилов алкохол):
С активни метали
2. С алкали и основи
3. С меден (II) хидроксидглицеринът произвежда бистър, ярко син разтвор поради образуването на хелатен комплекс.
Тази реакция е качествена реакция към многовалентни алкохоли, тъй като са необходими поне две хидроксилни групи за образуване на хелатен комплекс. Подобен комплекс се образува от глюкозата, която съдържа шест хидроксилни групи.
4. С неорганични силни киселинипроявява основни свойства. Така при взаимодействие със смес от концентрирана сярна и азотна киселина се образува тринитроглицерин
Глицерол тринитрат е токсично, експлозивно вещество. В малки концентрации се използва като лекарство за разширяване на кръвоносните съдове.
И при взаимодействие със солна киселина хидроксилните групи се заместват с хлорни атоми с образуването на трихлорхидрин:
5. С органични киселиниобразува естери:
Могат да се получат моно-, ди- и триглицериди, като киселинните радикали могат да бъдат различни.
Използване на алкохол в промишлеността
Етанолът е в основата на алкохолните напитки. Получава се от захарно цвекло, картофи, грозде, зърнени култури - ръж, пшеница, ечемик и други суровини, съдържащи захар или нишесте. По време на производствения процес се използват съвременни технологии за пречистване на сивушни масла.
Етанолът е суровината за натурален оцет. Продуктът се получава чрез окисление с оцетнокисели бактерии. Аерацията (принудително насищане с въздух) е необходимо условие за процеса.
Етанолът не е единственият алкохол в хранително-вкусовата промишленост. Глицерин - хранителна добавка E422 - осигурява свързването на несмесващи се течности. Използва се в производството на сладкарски, тестени и хлебни изделия. Глицеринът е компонент на ликьорите, придавайки на напитките вискозитет и сладък вкус.
Използването на алкохоли като подсладители е широко разпространено. За тази цел са подходящи манитол, ксилитол и сорбитол.
Парфюми и козметика
Вода, алкохол, парфюмна композиция (концентрат) са основните компоненти на парфюмните продукти. Те се използват в различни пропорции. Таблицата представя видовете парфюми и пропорциите на основните компоненти.
При производството на парфюмерийни продукти високопречистеният етанол действа като разтворител на ароматни вещества. При реакция с вода се образуват соли, които се утаяват. Разтворът се утаява няколко дни и се филтрира.
2-фенилетанолът замества естественото розово масло в парфюмерийната и козметичната индустрия. Течността има лек флорален аромат. Включва се във фантастични и цветни композиции, козметични млека, кремове, еликсири, лосиони.
Основната основа на много продукти за грижа е глицеринът. Той е в състояние да привлича влага, активно овлажнява кожата и я прави еластична. Сухата, дехидратирана кожа е полезна от кремове, маски и сапуни с глицерин: той създава влагозадържащ филм на повърхността и поддържа кожата мека.
Съществува мит: че употребата на алкохол в козметиката е вредна. Тези органични съединения обаче са стабилизатори, носители на активни вещества и емулгатори, необходими за производството на продукти.
Алкохолите (особено мазните) правят продуктите за грижа кремообразни и омекотяват кожата и косата. Етанолът в шампоаните и балсамите овлажнява, изпарява се бързо след измиване на косата и улеснява разресването и оформянето.
Лекарство
Етанолът се използва в медицинската практика като антисептик. Унищожава микробите, предотвратява разлагането в открити рани и забавя болезнените промени в кръвта.
Неговите изсушаващи, дезинфекциращи, дъбилни свойства са причина да се използва за обработка на ръцете на медицинския персонал преди работа с пациент. При изкуствена вентилация етанолът е незаменим като пеногасител. Ако има недостиг на медикаменти, той става компонент на общата анестезия.
В случай на отравяне с етиленгликол или метанол, етанолът се превръща в антидот. След приема му концентрацията на токсични вещества намалява. Етанолът се използва при загряващи компреси и при разтривки за охлаждане. Веществото възстановява тялото при трескава топлина и настинки.
Алкохолите в лекарствата и тяхното въздействие върху хората се изучават от науката фармакология. Етанолът като разтворител се използва при производството на екстракти и тинктури от лечебни растителни суровини (глог, черен пипер, женшен, майчинка).
- Как се проявяват свободата и необходимостта в човешката дейност?
- Резултатите от Великата отечествена война и значението на Втората световна война
- Глицерин: структурна формула, свойства и приложения
- Троица Родителска събота: ритуали, забрани и знаци Троица Родителска събота какво не трябва да се прави