Właściwości fizykochemiczne etylenu. Właściwości chemiczne etylenu
Lub eten(IUPAC) - C 2 H 4, najprostszy i najważniejszy przedstawiciel szeregu węglowodorów nienasyconych z jednym wiązaniem podwójnym.
Od 1979 r. zasady IUPAC zalecają używanie nazwy „etylen” tylko dla dwuwartościowego podstawnika węglowodorowego CH 2 CH 2 - i nazywanie nienasyconego węglowodoru CH 2 = CH 2 „etenem”.
Właściwości fizyczne
Etylen jest bezbarwnym gazem o słabym, przyjemnym zapachu. Jest nieco lżejszy od powietrza. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w alkoholu i innych rozpuszczalnikach organicznych.
Struktura
Wzór cząsteczkowy C 2 H 4. Wzory strukturalne i elektroniczne:
Wzór strukturalny etylenu
Elektroniczna formuła etylenu
Właściwości chemiczne
W przeciwieństwie do metanu, etylen jest dość aktywny chemicznie. Charakteryzuje się reakcjami addycji w miejscu wiązania podwójnego, reakcjami polimeryzacji i reakcjami utleniania. W tym przypadku jedno z wiązań podwójnych zostaje zerwane, a na jego miejscu pozostaje proste wiązanie pojedyncze, a w wyniku uwolnionych wartościowości dodawane są inne atomy lub grupy atomowe. Przyjrzyjmy się temu na przykładach niektórych reakcji. Kiedy etylen przechodzi do wody bromowej (wodnego roztworu bromu), ten ostatni ulega odbarwieniu w wyniku interakcji etylenu z bromem, tworząc dibromoetan (bromek etylenu) C 2 H 4 Br 2:
Jak widać ze schematu tej reakcji, nie zachodzi tu zastąpienie atomów wodoru atomami halogenu, jak w węglowodorach nasyconych, ale dodanie atomów bromu w miejscu wiązania podwójnego. Etylen łatwo odbarwia również fioletowy kolor wodnego roztworu nadmanganianu potasu KMnO 4 nawet w zwykłych temperaturach. Sam etylen utlenia się do glikolu etylenowego C 2 H 4 (OH) 2. Proces ten można przedstawić za pomocą następujących równań:
Reakcje etylenu z bromem i nadmanganianem potasu służą do otwarcia nienasyconych węglowodorów. Jak już wspomniano, metan i inne węglowodory nasycone nie wchodzą w interakcje z nadmanganianem potasu.
Etylen reaguje z wodorem. Tak więc, gdy mieszaninę etylenu i wodoru ogrzewa się w obecności katalizatora (proszek niklu, platyny lub palladu), łączą się one, tworząc etan:
Reakcje, w których wodór dodaje się do substancji, nazywane są reakcjami uwodornienia lub uwodornienia. Reakcje uwodornienia mają ogromne znaczenie praktyczne. są dość często stosowane w przemyśle. W przeciwieństwie do metanu, etylen pali się wirującym płomieniem w powietrzu, ponieważ zawiera więcej węgla niż metan. Dlatego nie cały węgiel spala się od razu, a jego cząsteczki stają się bardzo gorące i świecą. Te cząsteczki węgla są następnie spalane w zewnętrznej części płomienia:
Etylen, podobnie jak metan, tworzy z powietrzem mieszaniny wybuchowe.
Paragon
Etylen nie występuje w przyrodzie, z wyjątkiem drobnych zanieczyszczeń w gazie ziemnym. W warunkach laboratoryjnych etylen wytwarza się zwykle w wyniku działania stężonego kwasu siarkowego na alkohol etylowy po podgrzaniu. Proces ten można przedstawić za pomocą następującego równania podsumowującego:
Podczas reakcji z cząsteczki alkoholu odejmuje się pierwiastki wody, a uwolnione dwie wartościowości nasycają się wzajemnie, tworząc podwójne wiązanie pomiędzy atomami węgla. Do celów przemysłowych etylen otrzymuje się w dużych ilościach z gazów z krakingu ropy naftowej.
Aplikacja
We współczesnym przemyśle etylen jest dość szeroko stosowany do syntezy alkoholu etylowego i produkcji ważnych materiałów polimerowych (polietylen itp.), A także do syntezy innych substancji organicznych. Bardzo interesującą właściwością etylenu jest przyspieszanie dojrzewania wielu owoców warzywnych i ogrodowych (pomidory, melony, gruszki, cytryny itp.). Dzięki temu owoce można transportować jeszcze zielone, a następnie doprowadzić do stanu dojrzałego w miejscu spożycia poprzez wprowadzenie niewielkich ilości etylenu do powietrza w magazynie.
Etylen jest najprostszym ze związków organicznych znanych jako alkeny. Jest bezbarwny, ma słodkawy smak i zapach. Do naturalnych źródeł zalicza się gaz ziemny i ropę naftową. Jest to także hormon naturalnie występujący w roślinach, w którym hamuje wzrost i wspomaga dojrzewanie owoców. Stosowanie etylenu jest powszechne w przemysłowej chemii organicznej. Jest wytwarzany przez ogrzewanie gazu ziemnego, temperatura topnienia wynosi 169,4°C, a temperatura wrzenia 103,9°C.
Etylen: cechy strukturalne i właściwości
Węglowodory to cząsteczki zawierające wodór i węgiel. Różnią się one znacznie pod względem liczby wiązań pojedynczych i podwójnych oraz orientacji strukturalnej każdego składnika. Jednym z najprostszych, ale korzystnych biologicznie i ekonomicznie węglowodorów jest etylen. Występuje w postaci gazowej, jest bezbarwny i łatwopalny. Składa się z dwóch podwójnych atomów węgla połączonych z atomami wodoru. Wzór chemiczny to C 2 H 4 . Strukturalna forma cząsteczki jest liniowa ze względu na obecność podwójnego wiązania w środku.
Etylen ma słodkawy, piżmowy zapach, który ułatwia identyfikację substancji w powietrzu. Dotyczy to gazu w czystej postaci: zapach może zniknąć po zmieszaniu z innymi chemikaliami.
Schemat aplikacji etylenu
Etylen stosuje się w dwóch głównych kategoriach: jako monomer, z którego zbudowane są duże łańcuchy węglowe oraz jako materiał wyjściowy dla innych związków dwuwęglowych. Polimeryzacje to powtarzające się połączenia wielu małych cząsteczek etylenu w większe. Proces ten zachodzi pod wysokim ciśnieniem i temperaturą. Obszary zastosowań etylenu są liczne. Polietylen jest polimerem stosowanym szczególnie w dużych ilościach do produkcji folii opakowaniowych, pokryć drutowych i butelek plastikowych. Inne zastosowanie etylenu jako monomeru dotyczy tworzenia liniowych α-olefin. Etylen jest materiałem wyjściowym do wytwarzania szeregu związków dwuwęglowych, takich jak etanol (alkohol przemysłowy), (środek przeciw zamarzaniu i film), aldehyd octowy i chlorek winylu. Oprócz tych związków etylen i benzen tworzą etylobenzen, który wykorzystuje się do produkcji tworzyw sztucznych, a substancja ta jest jednym z najprostszych węglowodorów. Jednakże właściwości etylenu sprawiają, że ma on znaczenie biologiczne i ekonomiczne.
Użytek komercyjny
Właściwości etylenu stanowią dobrą podstawę handlową dla dużej liczby materiałów organicznych (zawierających węgiel i wodór). Pojedyncze cząsteczki etylenu można łączyć ze sobą, tworząc polietylen (co oznacza wiele cząsteczek etylenu). Do produkcji tworzyw sztucznych wykorzystuje się polietylen. Dodatkowo można z niego wytwarzać detergenty i syntetyczne smary, czyli substancje chemiczne stosowane w celu zmniejszenia tarcia. Wykorzystanie etylenu do produkcji styrenu ma istotne znaczenie w procesie tworzenia opakowań gumowych i ochronnych. Ponadto wykorzystuje się go w przemyśle obuwniczym, zwłaszcza sportowym, a także przy produkcji opon samochodowych. Stosowanie etylenu ma znaczenie handlowe, a sam gaz jest jednym z najczęściej produkowanych węglowodorów na świecie.
Zagrożenie dla zdrowia
Etylen stwarza zagrożenie dla zdrowia przede wszystkim dlatego, że jest łatwopalny i wybuchowy. Może również działać jak narkotyk w niskich stężeniach, powodując nudności, zawroty głowy, bóle głowy i utratę koordynacji. W wyższych stężeniach działa znieczulająco, powodując utratę przytomności i inne podrażnienia. Wszystkie te negatywne aspekty mogą być powodem do niepokoju, przede wszystkim dla osób pracujących bezpośrednio z gazem. Ilość etylenu, z którą większość ludzi spotyka się na co dzień, jest zwykle stosunkowo niewielka.
Reakcje etylenu
1) Utlenianie. Jest to dodatek tlenu, na przykład podczas utleniania etylenu do tlenku etylenu. Wykorzystywany jest do produkcji glikolu etylenowego (1,2-etanodiolu), który stosowany jest jako płyn niezamarzający oraz do produkcji poliestrów metodą polimeryzacji kondensacyjnej.
2) Halogenowanie - reakcje z etylenem fluoru, chloru, bromu, jodu.
3) Chlorowanie etylenu do postaci 1,2-dichloroetanu i późniejsza konwersja 1,2-dichloroetanu do monomeru chlorku winylu. 1,2-Dichloroetan jest użytecznym rozpuszczalnikiem organicznym, a także cennym prekursorem w syntezie chlorku winylu.
4) Alkilowanie - dodanie węglowodorów przy podwójnym wiązaniu, na przykład synteza etylobenzenu z etylenu i benzenu, a następnie konwersja do styrenu. Etylobenzen jest półproduktem do produkcji styrenu, jednego z najpowszechniej stosowanych monomerów winylowych. Styren jest monomerem stosowanym do produkcji polistyrenu.
5) Spalanie etylenu. Gaz wytwarza się w wyniku ogrzewania i stężonego kwasu siarkowego.
6) Hydratacja - reakcja polegająca na dodaniu wody do wiązania podwójnego. Najważniejszym przemysłowym zastosowaniem tej reakcji jest konwersja etylenu do etanolu.
Etylen i spalanie
Etylen jest bezbarwnym gazem, słabo rozpuszczalnym w wodzie. Spalaniu etylenu w powietrzu towarzyszy powstawanie dwutlenku węgla i wody. W czystej postaci gaz pali się płomieniem rozpraszającym światło. Zmieszany z niewielką ilością powietrza wytwarza płomień składający się z trzech odrębnych warstw - wewnętrznego rdzenia z niespalonego gazu, warstwy niebiesko-zielonej oraz zewnętrznego stożka, w którym częściowo utleniony produkt z warstwy wstępnie wymieszanej spala się płomieniem dyfuzyjnym. Powstały płomień wykazuje złożony szereg reakcji, a jeśli do mieszaniny gazów doda się więcej powietrza, warstwa dyfuzyjna stopniowo zanika.
Przydatne fakty
1) Etylen jest naturalnym hormonem roślinnym, wpływa na wzrost, rozwój, dojrzewanie i starzenie się wszystkich roślin.
2) Gaz w określonym stężeniu (100-150 mg) nie jest szkodliwy ani toksyczny dla człowieka.
3) Jest stosowany w medycynie jako środek znieczulający.
4) Działanie etylenu zwalnia w niskich temperaturach.
5) Charakterystyczną właściwością jest dobra penetracja przez większość substancji, np. przez kartonowe pudełka opakowaniowe, drewniane, a nawet betonowe ściany.
6) Chociaż jest nieoceniony ze względu na swoją zdolność do inicjowania procesu dojrzewania, może być również bardzo szkodliwy dla wielu owoców, warzyw, kwiatów i roślin, przyspieszając proces starzenia i zmniejszając jakość produktu i jego trwałość. Stopień uszkodzeń zależy od stężenia, czasu trwania narażenia i temperatury.
7) Etylen jest wybuchowy w wysokich stężeniach.
8) Etylen wykorzystywany jest do produkcji szkła specjalnego dla przemysłu motoryzacyjnego.
9) Produkcja metali: Gaz stosowany jest jako gaz tlenowo-paliwowy do cięcia metali, spawania i natryskiwania cieplnego z dużą prędkością.
10) Rafinacja ropy naftowej: Etylen stosowany jest jako czynnik chłodniczy, zwłaszcza w przemyśle skraplania gazu ziemnego.
11) Jak wspomniano wcześniej, etylen jest substancją bardzo reaktywną, w dodatku jest również bardzo łatwopalny. Ze względów bezpieczeństwa transportowany jest zazwyczaj specjalnym, osobnym gazociągiem.
12) Jednym z najpowszechniejszych produktów wytwarzanych bezpośrednio z etylenu jest tworzywo sztuczne.
Odpowiedź: Etylen jest najważniejszym przedstawicielem szeregu węglowodorów nienasyconych z jednym wiązaniem podwójnym: wzór - Gaz jest prawie bezwonny i słabo rozpuszczalny w wodzie. W powietrzu pali się świetlistym płomieniem. Dzięki dostępności
- wiązania etylenowe łatwo wchodzą w reakcje addycji:
(dibromoetan)
(alkohol etylowy) Dzięki obecności wiązania podwójnego cząsteczki etylenu mogą łączyć się ze sobą, tworząc długie łańcuchy (z wielu tysięcy oryginalnych cząsteczek). Reakcję tę nazywa się reakcją polimeryzacji:
Polietylen ma szerokie zastosowanie w przemyśle i życiu codziennym. Jest bardzo nieaktywny, nie pęka i jest dobrze przetwarzany. Przykłady: rury, pojemniki (beczki, pudełka), materiał izolacyjny, folia opakowaniowa, szkło, zabawki i wiele innych. Innym najprostszym węglowodorem nienasyconym jest polipropylen:
Podczas polimeryzacji powstaje polipropylen - polimer. Polimer ma podobne ogólne właściwości i zastosowanie do polietylenu. Polipropylen jest mocniejszy od polietylenu, dlatego wykonuje się z niego wiele części do różnych maszyn, a także wiele części precyzyjnych, na przykład do koparek. Około 40% polipropylenu przetwarza się na włókna.
T. 5. s. 495-496
ETYLEN (eten) CH 2 = CH 2, masa cząsteczkowa 28,05; bezbarwny gaz o słabym zapachu; temperatura topnienia -169,15°C, temperatura wrzenia -103,71°C; d -104 4 0,566; tkryt 9,2°C, pkryt 5,042 MPa; η (ciecze) 0,161 mPa·s; γ (ciecze) 16,4 mN/m; ciśnienie pary (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Średnio 62,16 J/(mol K) (-193°C); ΔH 0 spalanie -1400 kJ/mol. Rozpuszczalność (ml w 100 ml rozpuszczalnika w 0°C): woda 25,6, etanol 359; dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym i węglowodorach.
Etylen praktycznie nie występuje w przyrodzie. Powstaje w małych ilościach w tkankach roślin i zwierząt jako pośredni produkt przemiany materii. Ma właściwości fitohormonów - spowalnia wzrost, przyspiesza starzenie się komórek, dojrzewanie i opadanie owoców.
Pod względem właściwości chemicznych jest typowym przedstawicielem olefin, charakteryzuje się dużą reaktywnością, zwłaszcza w reakcjach addycji elektrofilowej. Kiedy etylen reaguje z chlorem, powstaje dichloroetan, który po odchlorowodorowaniu zamienia się w chlorek winylu; ten ostatni można otrzymać jednoetapowo w obecności krzemku krzemu w temperaturze 450-550°C. Uwodnienie etylenu prowadzi do alkoholu etylowego, hydrohalogenowanie - do chlorku etylu, oddziaływanie z SCl 2 lub S 2 Cl 2 - do gazu musztardowego S(CH 2 CH 2 Cl) 2, utlenianie tlenem lub powietrzem w obecności tlenku Ag w temperaturze 200 -300°C - do tlenku etylenu; utlenianie w fazie ciekłej tlenem w wodnych roztworach PdCl 2 i CuCl 2 w temperaturze 130°C i pod ciśnieniem 0,3 MPa - do aldehydu octowego; w tych samych warunkach w obecności CH3COOH tworzy się octan winylu.
Etylen jest środkiem alkilującym, szeroko stosowanym do alkilowania benzenu; reakcję prowadzi się w fazie gazowej w temperaturze 400-450°C i pod ciśnieniem 1,4 MPa w obecności AlCl 3 w stacjonarnej warstwie ziemi okrzemkowej impregnowanej H 3 PO 4 (można zastosować BF 3 i zeolity) .
Etylen jest związkiem wyjściowym do produkcji wysoko i niskociśnieniowych oligomerów polietylenu i etylenu, które stanowią podstawę wielu syntetycznych olejów smarowych. Kopolimeryzacja etylenu z propylenem na katalizatorach Zieglera-Natty daje kauczuki etylenowo-propylenowe o zwiększonej odporności na utlenianie i ścieranie. W przemyśle produkowane są także kopolimery etylenu ze styrenem i octanem winylu.
Główną metodą produkcji etylenu jest piroliza ciekłych destylatów ropy naftowej lub węglowodorów niższych parafin. Reakcję zwykle prowadzi się w piecach rurowych w temperaturze 750-900°C i pod ciśnieniem 0,3 MPa. W Rosji, Europie Zachodniej i Japonii surowcem jest benzyna produkcyjna; wydajność etylenu wynosi około 30% przy jednoczesnym powstaniu znacznej ilości produktów ciekłych, w tym węglowodorów aromatycznych. Podczas pirolizy oleju napędowego wydajność etylenu wynosi 15-25%. W USA głównymi surowcami są alkany lekkie (etan, propan, butan), co wynika z ich dużej zawartości w gazie ziemnym ze złóż północnoamerykańskich; wydajność etylenu wynosi około 50%.
Opracowano metodę wytwarzania etylenu z metanu: 2CH 4 → C 2 H 4 + H 2; reakcję prowadzi się na tlenkach Mn, Tl, Cd lub Pb w temperaturze 500-900°C w obecności tlenu. Gazy pirolityczne oddziela się poprzez absorpcję frakcyjną, głębokie chłodzenie i rektyfikację pod ciśnieniem. Najczystszy etylen otrzymuje się przez odwodnienie etanolu w temperaturze 400-450°C nad Al 2 O 3; metoda ta jest odpowiednia do laboratoryjnej produkcji etylenu.
Etylen stosowany jest w przemysłowej syntezie organicznej (w wielu procesach zastępuje acetylen), a także jako regulator wzrostu roślin, przyspieszający dojrzewanie owoców, defoliację roślin i ograniczanie przedwczesnego opadania owoców.
Etylen jest materiałem wybuchowym, CPV 3-34% (objętościowo), temperatura zapłonu 136,1°C, temperatura samozapłonu 540°C, maksymalne dopuszczalne stężenie w powietrzu atmosferycznym 3 mg/m 3 , w powietrzu obszaru pracy 100 mg/ m 3 .
Światowa produkcja 50 milionów ton rocznie (1988).
Oświetlony.: Encyklopedia Kirka-Othmera, wyd. 3, t. 9, N.Y., 1980, s. 2. 393-431.
Etylen(inna nazwa - eten) to związek chemiczny opisany wzorem C 2 H 4 . Etylen praktycznie nie występuje w przyrodzie. Jest to bezbarwny, palny gaz o słabym zapachu. Częściowo Rozpuszczalny w wodzie(25,6 ml w 100 ml wody o temperaturze 0°C), etanol (359 ml w tych samych warunkach). Jest dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym i węglowodorach.
Etylen jest najprostszy alken(olefina). Zawiera wiązanie podwójne i dlatego jest klasyfikowany jako związek nienasycony. Odgrywa niezwykle ważną rolę w przemyśle, jest także fitohormonem.
Surowce do polietylenu i nie tylko
Etylen jest najczęściej produkowanym związkiem organicznym na świecie; całkowita światowa produkcja etylenu w 2005 r. wyniosła 107 mln ton i nadal rośnie w tempie 4–6% rocznie. Źródłem przemysłowej produkcji etylenu jest piroliza różnych surowców węglowodorowych, na przykład etanu, propanu, butanu zawartych w towarzyszących gazach z produkcji ropy naftowej; z ciekłych węglowodorów - frakcje niskooktanowe z bezpośredniej destylacji ropy naftowej. Wydajność etylenu wynosi około 30%. Jednocześnie powstaje propylen i szereg produktów płynnych (w tym węglowodory aromatyczne).
Po chlorowaniu etylenu otrzymuje się 1,2-dichloroetan, uwodnienie prowadzi do alkoholu etylowego, interakcja z HCl prowadzi do chlorku etylu. Kiedy etylen utlenia się tlenem atmosferycznym w obecności katalizatora, powstaje tlenek etylenu. Podczas katalitycznego utleniania w fazie ciekłej tlenem otrzymuje się aldehyd octowy, a w tych samych warunkach w obecności kwasu octowego otrzymuje się octan winylu. Etylen jest czynnikiem alkilującym, np. w warunkach reakcji Friedela-Craftsa jest zdolny do alkilowania benzenu i innych związków aromatycznych. Etylen może polimeryzować w obecności katalizatorów samodzielnie lub działając jako komonomer, tworząc szeroką gamę polimerów o różnych właściwościach.
Aplikacja
Etylen jest jednym z podstawowych produktów chemii przemysłowej i stanowi podstawę wielu łańcuchów syntezy. Głównym zastosowaniem etylenu jest jako monomer w produkcji polietylenu(największy polimer na dużą skalę w światowej produkcji). W zależności od warunków polimeryzacji otrzymuje się polietyleny o małej i dużej gęstości.
Stosowany jest również polietylen produkcja szeregu kopolimerów w tym propylen, styren, octan winylu i inne. Etylen jest surowcem do produkcji tlenku etylenu; jako środek alkilujący – przy produkcji etylobenzenu, dietylobenzenu, trietylobenzenu.
Jako materiał wyjściowy stosuje się etylen produkcja aldehydu octowego i syntetycznego alkoholu etylowego. Stosowany jest także do syntezy octanu etylu, styrenu, octanu winylu, chlorku winylu; przy produkcji 1,2-dichloroetanu, chlorku etylu.
Do czego służy etylen przyspieszenie dojrzewania owoców- na przykład pomidory, melony, pomarańcze, mandarynki, cytryny, banany; defoliacja roślin, redukcja przedzbiorowego opadania owoców, zmniejszenie siły przyczepiania się owoców do roślin matecznych, co ułatwia zmechanizowany zbiór.
W wysokich stężeniach etylen ma szkodliwy wpływ na ludzi i zwierzęta efekt narkotyczny.