Chemické vlastnosti etylénu. Etylénový vzorec
T. 5. s. 495-496
ETYLÉN (etén) CH2 = CH2, molekulová hmotnosť 28,05; bezfarebný plyn so slabým zápachom; teplota topenia -169,15 °C, teplota varu -103,71 °C; d -1044 0,566; tkrit 9,2 °C, p-krit 5,042 MPa; η (kvapaliny) 0,161 mPa s; y (kvapaliny) 16,4 mN/m; tlak pary (kPa): 4110 (0 °C), 2200 (-25 °C), 151 (-100 °C); Priemer 62,16 J/(mol K) (-193 °C); ΔH 0 spaľovanie -1400 kJ/mol. Rozpustnosť (ml v 100 ml rozpúšťadla pri 0 °C): voda 25,6, etanol 359; vysoko rozpustný v dietyléteri a uhľovodíkoch.
Etylén sa v prírode prakticky nevyskytuje. V malom množstve sa tvorí v tkanivách rastlín a živočíchov ako medziprodukt metabolizmu. Má vlastnosti fytohormónov – spomaľuje rast, urýchľuje starnutie buniek, dozrievanie a opad plodov.
Z hľadiska chemických vlastností je typickým predstaviteľom olefínov, má vysokú reaktivitu najmä pri elektrofilných adičných reakciách. Keď etylén reaguje s chlórom, vzniká dichlóretán, ktorý sa po dehydrochlórovaní mení na vinylchlorid; posledne uvedený sa môže získať v jednom stupni v prítomnosti kremíka pri teplote 450 až 550 °C. Hydratácia etylénu vedie k etylalkoholu, hydrohalogenácia - na etylchlorid, interakcia s SCl 2 alebo S 2 Cl 2 - na horčičný plyn S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oxidácia kyslíkom alebo vzduchom za prítomnosti Ag oxidu pri 200 st. -300 °C - na etylénoxid; oxidácia v kvapalnej fáze kyslíkom vo vodných roztokoch PdCl2 a CuCl2 pri 130 °C a 0,3 MPa - na acetaldehyd; za rovnakých podmienok v prítomnosti CH3COOH vzniká vinylacetát.
Etylén je alkylačné činidlo, široko používané na alkyláciu benzénu; reakcia prebieha v plynnej fáze pri 400-450°C a tlaku 1,4 MPa v prítomnosti AlCl 3 v stacionárnej vrstve kremeliny impregnovanej H 3 PO 4 (je možné použiť BF 3 a zeolity) .
Etylén je východiskovou zlúčeninou na výrobu vysokotlakového a nízkotlakového polyetylénu a etylénových oligomérov, ktoré sú základom množstva syntetických mazacích olejov. Kopolymerizáciou etylénu s propylénom na katalyzátoroch Ziegler-Natta vznikajú etylén-propylénové kaučuky, ktoré majú zvýšenú odolnosť proti oxidácii a oderu. V priemysle sa vyrábajú aj kopolyméry etylénu so styrénom a vinylacetátom.
Hlavnou metódou výroby etylénu je pyrolýza kvapalných ropných destilátov alebo nižších parafínových uhľovodíkov. Reakcia sa zvyčajne uskutočňuje v rúrových peciach pri 750-900 °C a tlaku 0,3 MPa. V Rusku, západnej Európe a Japonsku je surovinou priamy benzín; výťažok etylénu je asi 30 % pri súčasnej tvorbe značného množstva kvapalných produktov, vrátane aromatických uhľovodíkov. Pri pyrolýze plynového oleja je výťažok etylénu 15-25%. V USA sú hlavnými surovinami ľahké alkány (etán, propán, bután), čo je spôsobené ich vysokým obsahom zemného plynu zo severoamerických polí; výťažok etylénu je asi 50 %.
Bol vyvinutý spôsob výroby etylénu z metánu: 2CH4 -> C2H4 + H2; reakcia sa uskutočňuje na oxidoch Mn, Tl, Cd alebo Pb pri 500 až 900 °C v prítomnosti kyslíka. Pyrolýzne plyny sa oddeľujú frakčnou absorpciou, hlbokým chladením a rektifikáciou pod tlakom. Najčistejší etylén sa získava dehydratáciou etanolu pri 400-450°C nad Al 2 O 3 táto metóda je vhodná na laboratórnu výrobu etylénu.
Etylén sa používa v priemyselnej organickej syntéze (v mnohých procesoch nahrádza acetylén) a tiež ako regulátor rastu rastlín na urýchlenie dozrievania plodov, defoliáciu rastlín a zníženie predčasného opadu plodov.
Etylén je výbušný, CPV 3-34% (obj.), bod vzplanutia 136,1°C, teplota samovznietenia 540°C, maximálna prípustná koncentrácia v atmosférickom vzduchu 3 mg/m 3, vo vzduchu pracovného priestoru 100 mg/ m3.
Svetová produkcia 50 miliónov ton ročne (1988).
Lit.: Kirk-Othmer encyklopédia, 3. vydanie, v. 9, N.Y., 1980, str. 393-431.
S priateľom je dvojité spojenie.
1. Fyzikálne vlastnosti
Etylén je bezfarebný plyn so slabým príjemným zápachom. Je o niečo ľahší ako vzduch. Je mierne rozpustný vo vode, ale rozpustný v alkohole a iných organických rozpúšťadlách.
2. Štruktúra
Molekulový vzorec C 2 H 4. Štruktúrne a elektrónové vzorce:
3. Chemické vlastnosti
Na rozdiel od metánu je etylén chemicky dosť aktívny. Vyznačuje sa adičnými reakciami v mieste dvojitej väzby, polymerizačnými reakciami a oxidačnými reakciami. V tomto prípade sa jedna z dvojitých väzieb preruší a na jej mieste zostane jednoduchá jednoduchá väzba a vďaka uvoľneným valenciám sa pridajú ďalšie atómy alebo atómové skupiny. Pozrime sa na to pomocou príkladov niektorých reakcií. Keď etylén prechádza do brómovej vody (vodný roztok brómu), táto sa zafarbí v dôsledku interakcie etylénu s brómom za vzniku dibrómetánu (etylénbromidu) C2H4Br2:
Ako je zrejmé z diagramu tejto reakcie, nedochádza tu k nahradeniu atómov vodíka atómami halogénu, ako je to v nasýtených uhľovodíkoch, ale k adícii atómov brómu v mieste dvojitej väzby. Etylén tiež ľahko odfarbí do fialova vodný roztok s manganistanom draselným KMnO 4 aj pri bežných teplotách. Samotný etylén sa oxiduje na etylénglykol C 2 H 4 (OH) 2. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou rovnicou:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
Reakcie etylénu s brómom a manganistanom draselným slúžia na otváranie nenasýtených uhľovodíkov. Metán a iné nasýtené uhľovodíky, ako už bolo uvedené, neinteragujú s manganistanom draselným.
Etylén reaguje s vodíkom. Takže keď sa zmes etylénu a vodíka zahrieva v prítomnosti katalyzátora (niklový, platinový alebo paládiový prášok), spoja sa za vzniku etánu:
Reakcie, pri ktorých sa k látke pridáva vodík, sa nazývajú hydrogenačné alebo hydrogenačné reakcie. Hydrogenačné reakcie majú veľký praktický význam. Pomerne často sa používajú v priemysle. Na rozdiel od metánu horí etylén na vzduchu vírivým plameňom, pretože obsahuje viac uhlíka ako metánu. Preto nie všetok uhlík horí naraz a jeho častice sa veľmi zahrievajú a žiaria. Tieto častice uhlíka sa potom spália vo vonkajšej časti plameňa:
- C2H4 + 302 = 2C02 + 2H20
Etylén, podobne ako metán, tvorí so vzduchom výbušné zmesi.
4. Potvrdenie
Etylén sa v prírode nevyskytuje, s výnimkou drobných nečistôt v zemnom plyne. V laboratórnych podmienkach sa etylén zvyčajne vyrába pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej na etylalkohol pri zahrievaní. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou súhrnnou rovnicou:
Počas reakcie sa od molekuly alkoholu odčítajú prvky vody a obe odstránené valencie sa navzájom nasýtia, čím sa vytvorí dvojitá väzba medzi atómami uhlíka. Na priemyselné účely sa etylén získava vo veľkých množstvách z plynov z krakovania ropy.
5. Aplikácia
V modernom priemysle sa etylén pomerne široko používa na syntézu etylalkoholu a výrobu dôležitých polymérnych materiálov (polyetylén atď.), Ako aj na syntézu iných organických látok. Veľmi zaujímavou vlastnosťou etylénu je urýchlenie dozrievania mnohých zeleninových a záhradných plodov (paradajky, melóny, hrušky, citróny atď.). Pomocou toho môžu byť plody prepravované ešte zelené a potom privedené do zrelého stavu na mieste spotreby zavedením malého množstva etylénu do vzduchu v sklade.
Z etylénu sa vyrába vinylchlorid a polyvinylchlorid, butadién a syntetické kaučuky, etylénoxid a polyméry na jeho báze, etylénglykol atď.
Poznámky
Zdroje
- F. A. Derkach "Chémia" L. 1968
|
|
Etylén, vlastnosti, výroba, použitie
Etylén je chemická zlúčenina opísaná vzorcom C2H4. Je to najjednoduchší alkén (olefín). Obsahuje dvojitú väzbu, a preto je klasifikovaný ako nenasýtená zlúčenina. Etén (etylén) CH2 = CH2 je bezfarebný plyn so slabým zápachom; Veľmi dobre rozpustný v dietyléteri a uhľovodíkoch. Hlavné použitie etylénu je ako monomér pri výrobe polyetylénu. Etylén sa nenachádza v zemných plynoch (s výnimkou vulkanických plynov). Vzniká pri pyrogenetickom rozklade mnohých prírodných zlúčenín obsahujúcich látky.
Alkíny, štruktúra, vlastnosti, príprava. Aplikácia
Alkymny sú uhľovodíky obsahujúce trojitú väzbu medzi atómami uhlíka so všeobecným vzorcom CnH2n-2. Acetylén (etín) je najdôležitejšou chemickou surovinou. Používa sa na rezanie a zváranie kovov a na syntézu mnohých dôležitých produktov (etanol, benzén, acetaldehyd atď.) Alkíny sa svojimi fyzikálnymi vlastnosťami podobajú zodpovedajúcim alkénom. Nižšie (do C4) sú plyny bez farby a zápachu, ktoré majú vyššie teploty varu ako ich analógy v alkénoch. Alkíny sú slabo rozpustné vo vode, ale lepšie v organických rozpúšťadlách. Hlavnou priemyselnou metódou výroby acetylénu je elektro- alebo tepelné krakovanie metánu, pyrolýza zemného plynu a karbidová metóda. Prvým a hlavným predstaviteľom homologickej série alkínov je acetylén (etín).
PRIEMYSELNÁ METÓDA VÝROBY KRAKOVANIA ALKÁNOV ALKÁNALKÁN + ALKÉN S DLHŠÍM S MENŠOU DĹŽKOU S DLHŠÍM S MENŠOU DĹŽKOU UHLÍK UHLÍK UHLÍKOVÝ UHLÍKOVÝ REŤAZOVÝ REŤAZ 2 PRÍKLAD: H C2 C 0 H5= C 5 H 10 C 10 H 22 C 5 H 12 + C 5 H 10 dekán pentán pentán dekán pentán pentán
LABORATÓRNA METÓDA ZÍSKANIA DEHYDROHALOGENÁCIE ODSTRÁNIŤ HALOGÉN VODÍK ÚČINNOSŤ ODSTRÁNIŤ HALOGÉN VODÍKU PRÍKLAD ČINNOSTI: alkohol alkohol H H roztok H H roztok H-C–CH+KOHH 2 C=CH 2 +KCl+H 2 O H Cl etén H chlóretylén (chlóretylén) chlóretylén
POLYMERIZAČNÁ REAKCIA Ide o proces spájania rovnakých molekúl do väčších. PRÍKLAD: n CH 2 = CH 2 (-CH 2 -CH 2 -) n etylén polyetylén (monomér) (polymér) n - stupeň polymerizácie, ukazuje počet molekúl, ktoré zreagovali -CH 2 -CH 2 - štruktúrna jednotka
Aplikácia vlastnosti etylénuAplikáciaPríklad 1. PolymerizáciaVýroba polyetylénu, plastov 2.HalogenizáciaVýroba rozpúšťadiel 3.Hydrohalogenácia Na: lokálnu anestéziu, výrobu rozpúšťadiel, v poľnohospodárstve na dezinfekciu sýpok
VlastnosťAplikáciaPríklad 4. Hydratácia Výroba etylalkoholu, používaného ako rozpúšťadlo, antiseptikum v medicíne, pri výrobe syntetického kaučuku 5. Oxidácia roztokom KMnO 4 Výroba nemrznúcej zmesi, brzdových kvapalín, pri výrobe plastov 6. Špeciálna vlastnosť etylén: Etylén urýchľuje dozrievanie ovocia
Nenasýtené uhľovodíky s dvojitou chemickou väzbou vo svojich molekulách patria do skupiny alkénov. Prvým zástupcom homologickej série je etén alebo etylén, ktorého vzorec je: C2H4. Alkény sa často nazývajú olefíny. Názov je historický a vznikol v 18. storočí po získaní produktu reakcie etylénu s chlórom – etylchloridu, ktorý vyzerá ako olejovitá kvapalina. Potom sa etén nazýval ropný plyn. V našom článku budeme študovať jeho chemické vlastnosti, ako aj jeho výrobu a využitie v priemysle.
Vzťah medzi štruktúrou molekuly a vlastnosťami látky
Podľa teórie štruktúry organických látok, ktorú navrhol M. Butlerov, vlastnosti zlúčeniny úplne závisia od štruktúrneho vzorca a typu väzieb jej molekuly. Chemické vlastnosti etylénu určuje aj priestorová konfigurácia atómov, hybridizácia elektrónových oblakov a prítomnosť pí väzby v jeho molekule. Dva nehybridizované p-elektróny atómov uhlíka sa prekrývajú v rovine kolmej na rovinu samotnej molekuly. Vzniká dvojitá väzba, ktorej pretrhnutie určuje schopnosť alkénov podliehať adičným a polymerizačným reakciám.
Fyzikálne vlastnosti
Etén je plynná látka s jemným, zvláštnym zápachom. Je slabo rozpustný vo vode, ale je rozpustný v benzéne, tetrachlórmetáne, benzíne a iných organických rozpúšťadlách. Na základe vzorca etylénu C2H4 je jeho molekulová hmotnosť 28, to znamená, že etén je o niečo ľahší ako vzduch. V homológnej sérii alkénov sa s nárastom ich hmotnosti mení stav agregácie látok podľa schémy: plyn - kvapalina - tuhá zlúčenina.
Výroba plynu v laboratóriu a priemysle
Zahriatím etylalkoholu na 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej možno laboratórne získať etylén. Ďalšou metódou je abstrakcia atómov vodíka z molekúl alkánov. Pôsobením lúhu sodíka alebo draslíka na halogénom substituované zlúčeniny nasýtených uhľovodíkov, napríklad chlóretán, vzniká etylén. V priemysle je najperspektívnejším spôsobom jeho získania spracovanie zemného plynu, ako aj pyrolýza a krakovanie ropy. Všetky chemické vlastnosti etylénu - reakcie hydratácie, polymerizácie, adície, oxidácie - sú vysvetlené prítomnosťou dvojitej väzby v jeho molekule.
Interakcia olefínov s prvkami hlavnej podskupiny siedmej skupiny
Všetci členovia homológnej série eténov pripájajú atómy halogénu na miesto štiepenia väzby pí vo svojej molekule. Vodný roztok červenohnedého brómu sa teda zafarbí, čo vedie k vytvoreniu rovnice etylén-dibrómetán:
C2H4 + Br2 = C2H4Br2
Podobne prebieha aj reakcia s chlórom a jódom, pri ktorej v mieste deštrukcie dvojitej väzby dochádza aj k adícii atómov halogénu. Všetky olefínové zlúčeniny môžu interagovať s halogenovodíkmi: chlorovodík, fluorovodík atď. V dôsledku adičnej reakcie, ktorá prebieha podľa iónového mechanizmu, vznikajú látky - halogénderiváty nasýtených uhľovodíkov: chlóretán, fluóretán.
Priemyselná výroba etanolu
Chemické vlastnosti etylénu sa často využívajú na získanie dôležitých látok široko používaných v priemysle a každodennom živote. Napríklad zahrievaním eténu s vodou v prítomnosti kyseliny ortofosforečnej alebo sírovej pod vplyvom katalyzátora dochádza k procesu hydratácie. Ide o tvorbu etylalkoholu - rozsiahleho produktu získaného v chemických závodoch organickej syntézy. Mechanizmus hydratačnej reakcie prebieha analogicky s inými adičnými reakciami. Okrem toho dochádza aj k interakcii etylénu s vodou v dôsledku štiepenia väzby pí. Voľné valencie uhlíkových atómov eténu sú spojené atómami vodíka a hydroxoskupinou, ktoré sú súčasťou molekuly vody.
Hydrogenácia a spaľovanie etylénu
Napriek všetkému vyššie uvedenému nemá reakcia vodíkovej zlúčeniny veľký praktický význam. Ukazuje však genetický vzťah medzi rôznymi triedami organických zlúčenín, v tomto prípade alkánmi a olefínmi. Pridaním vodíka sa etén mení na etán. Opačný proces – eliminácia atómov vodíka z nasýtených uhľovodíkov vedie k vzniku zástupcu alkénov – eténu. Silná oxidácia olefínov, nazývaná spaľovanie, je sprevádzaná uvoľňovaním veľkého množstva tepla, reakcia je exotermická. Produkty spaľovania sú rovnaké pre látky všetkých tried uhľovodíkov: alkány, nenasýtené zlúčeniny radu etylénu a acetylénu, aromatické látky. Patria sem oxid uhličitý a voda. Vzduch reaguje s etylénom za vzniku výbušnej zmesi.
Oxidačné reakcie
Etén možno oxidovať roztokom manganistanu draselného. Ide o jednu z kvalitatívnych reakcií, pomocou ktorej sa dokazuje prítomnosť dvojitej väzby v zložení stanovovanej látky. Fialové sfarbenie roztoku mizne v dôsledku štiepenia dvojitej väzby a vzniku dvojsýtneho nasýteného alkoholu – etylénglykolu. Reakčný produkt má široké priemyselné využitie ako surovina na výrobu syntetických vlákien, ako je lavsan, výbušniny a nemrznúca zmes. Ako vidíte, chemické vlastnosti etylénu sa využívajú na získanie cenných zlúčenín a materiálov.
Polymerizácia olefínov
Zvyšovanie teploty, zvyšujúci sa tlak a použitie katalyzátorov sú nevyhnutné podmienky pre proces polymerizácie. Jeho mechanizmus je odlišný od adičných alebo oxidačných reakcií. Predstavuje sekvenčnú väzbu mnohých molekúl etylénu na miestach, kde sú prerušené dvojité väzby. Reakčným produktom je polyetylén, ktorého fyzikálne vlastnosti závisia od hodnoty n - stupňa polymerizácie. Ak je malý, potom je látka v tekutom stave agregácie. Ak sa indikátor blíži k 1000 článkom, potom sa z takého polyméru vyrábajú polyetylénové fólie a flexibilné hadice. Ak stupeň polymerizácie presiahne 1500 článkov v reťazci, potom je materiál biela tuhá látka, mastná na dotyk.
Používa sa na výrobu pevných liatych výrobkov a plastových rúr. Halogénový derivát etylénu, teflón, má nepriľnavé vlastnosti a je široko používaným polymérom, ktorý je žiadaný pri výrobe multivariek, panvíc a panvíc na vyprážanie. Jeho vysoká schopnosť odolávať abrázii sa využíva pri výrobe mazív do automobilových motorov a nízka toxicita a tolerancia voči tkanivám ľudského tela umožnili použitie teflónových protéz v chirurgii.
V našom článku sme skúmali také chemické vlastnosti olefínov, ako je spaľovanie etylénu, adičné reakcie, oxidácia a polymerizácia.
- Podanie elektronického hlásenia na daňový úrad cez internet
- Vylúčenie právnickej osoby z jednotného štátneho registra za nepravdivé informácie: dôvody, odvolanie proti rozhodnutiu Federálnej daňovej služby o nadchádzajúcom vylúčení
- Čo je to hostinec, môžete to zistiť kontaktovaním povereného orgánu
- Žiadosť o zrušenie registrácie UTII IP Dôvody zrušenia registrácie UTII