Fyzikálno-chemické vlastnosti etylénu. Chemické vlastnosti etylénu
Alebo etén(IUPAC) - C 2 H 4, najjednoduchší a najvýznamnejší zástupca radu nenasýtených uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou.
Od roku 1979 pravidlá IUPAC odporúčajú používať názov „etylén“ iba pre dvojmocný uhľovodíkový substituent CH2CH2- a nazývať nenasýtený uhľovodík CH2 = CH2 „etén“.
Fyzikálne vlastnosti
Etylén je bezfarebný plyn so slabým, príjemným zápachom. Je o niečo ľahší ako vzduch. Je mierne rozpustný vo vode, ale rozpustný v alkohole a iných organických rozpúšťadlách.
Štruktúra
Molekulový vzorec C 2 H 4. Štruktúrne a elektrónové vzorce:
Štruktúrny vzorec etylénu
Elektronický vzorec etylénu
Chemické vlastnosti
Na rozdiel od metánu je etylén chemicky dosť aktívny. Vyznačuje sa adičnými reakciami v mieste dvojitej väzby, polymerizačnými reakciami a oxidačnými reakciami. V tomto prípade sa jedna z dvojitých väzieb preruší a na jej mieste zostane jednoduchá jednoduchá väzba a vďaka uvoľneným valenciám sa pridajú ďalšie atómy alebo atómové skupiny. Pozrime sa na to pomocou príkladov niektorých reakcií. Keď etylén prechádza do brómovej vody (vodný roztok brómu), táto sa zafarbí v dôsledku interakcie etylénu s brómom za vzniku dibrómetánu (etylénbromidu) C2H4Br2:
Ako je zrejmé z diagramu tejto reakcie, nedochádza tu k nahradeniu atómov vodíka atómami halogénu, ako je to v nasýtených uhľovodíkoch, ale k adícii atómov brómu v mieste dvojitej väzby. Etylén tiež ľahko odfarbí do fialova vodný roztok manganistanu draselného KMnO 4 aj pri bežných teplotách. Samotný etylén sa oxiduje na etylénglykol C 2 H 4 (OH) 2. Tento proces možno znázorniť nasledujúcimi rovnicami:
Reakcie etylénu s brómom a manganistanom draselným slúžia na otváranie nenasýtených uhľovodíkov. Metán a iné nasýtené uhľovodíky, ako už bolo uvedené, neinteragujú s manganistanom draselným.
Etylén reaguje s vodíkom. Takže keď sa zmes etylénu a vodíka zahrieva v prítomnosti katalyzátora (niklový, platinový alebo paládiový prášok), spoja sa za vzniku etánu:
Reakcie, pri ktorých sa k látke pridáva vodík, sa nazývajú hydrogenačné alebo hydrogenačné reakcie. Hydrogenačné reakcie majú veľký praktický význam. pomerne často sa používajú v priemysle. Na rozdiel od metánu horí etylén na vzduchu vírivým plameňom, pretože obsahuje viac uhlíka ako metánu. Preto nie všetok uhlík horí naraz a jeho častice sa veľmi zahrievajú a žiaria. Tieto častice uhlíka sa potom spália vo vonkajšej časti plameňa:
Etylén, podobne ako metán, tvorí so vzduchom výbušné zmesi.
Potvrdenie
Etylén sa v prírode nevyskytuje, s výnimkou drobných nečistôt v zemnom plyne. V laboratórnych podmienkach sa etylén zvyčajne vyrába pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej na etylalkohol pri zahrievaní. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou súhrnnou rovnicou:
Počas reakcie sa od molekuly alkoholu odčítajú prvky vody a uvoľnené dve valencie sa navzájom nasýtia, čím sa vytvorí dvojitá väzba medzi atómami uhlíka. Na priemyselné účely sa etylén získava vo veľkých množstvách z plynov z krakovania ropy.
Aplikácia
V modernom priemysle sa etylén pomerne široko používa na syntézu etylalkoholu a výrobu dôležitých polymérnych materiálov (polyetylén atď.), Ako aj na syntézu iných organických látok. Veľmi zaujímavou vlastnosťou etylénu je urýchlenie dozrievania mnohých záhradných a záhradných plodov (paradajky, melóny, hrušky, citróny atď.). Pomocou toho môžu byť plody prepravované ešte zelené a potom privedené do zrelého stavu na mieste spotreby zavedením malého množstva etylénu do vzduchu v sklade.
Etylén je najjednoduchšia organická zlúčenina známa ako alkény. Je bezfarebný so sladkastou chuťou a vôňou. Prírodné zdroje zahŕňajú zemný plyn a ropu a je to tiež prirodzene sa vyskytujúci hormón v rastlinách, v ktorých brzdí rast a podporuje dozrievanie ovocia. Použitie etylénu je bežné v priemyselnej organickej chémii. Vyrába sa zahrievaním zemného plynu, bod topenia je 169,4 °C, bod varu je 103,9 °C.
Etylén: štruktúrne vlastnosti a vlastnosti
Uhľovodíky sú molekuly obsahujúce vodík a uhlík. Veľmi sa líšia, pokiaľ ide o počet jednoduchých a dvojitých väzieb a štruktúrnu orientáciu každej zložky. Jedným z najjednoduchších, ale biologicky a ekonomicky výhodných uhľovodíkov je etylén. Dodáva sa v plynnej forme, je bezfarebný a horľavý. Pozostáva z dvoch dvojitých atómov uhlíka spojených s atómami vodíka. Chemický vzorec je C2H4. Štruktúrna forma molekuly je lineárna v dôsledku prítomnosti dvojitej väzby v strede.
Etylén má sladký pižmový zápach, ktorý uľahčuje identifikáciu látky vo vzduchu. To platí pre plyn v jeho čistej forme: zápach môže zmiznúť pri zmiešaní s inými chemikáliami.
Schéma aplikácie etylénu
Etylén sa používa v dvoch hlavných kategóriách: ako monomér, z ktorého sú postavené veľké uhlíkové reťazce, a ako východiskový materiál pre iné dvojuhlíkové zlúčeniny. Polymerizácie sú opakované kombinácie mnohých malých molekúl etylénu do väčších. Tento proces prebieha pri vysokých tlakoch a teplotách. Oblasti použitia etylénu sú početné. Polyetylén je polymér, ktorý sa vo veľkom využíva najmä pri výrobe obalových fólií, drôtených krytín a plastových fliaš. Ďalšie použitie etylénu ako monoméru sa týka tvorby lineárnych a-olefínov. Etylén je východiskovým materiálom na prípravu množstva dvojuhlíkových zlúčenín, ako je etanol (priemyselný alkohol), (nemrznúca zmes a film), acetaldehyd a vinylchlorid. Okrem týchto zlúčenín tvorí etylén a benzén etylbenzén, ktorý sa používa pri výrobe plastov a predmetná látka je jedným z najjednoduchších uhľovodíkov. Vlastnosti etylénu ho však robia biologicky a ekonomicky významným.
Komerčné využitie
Vlastnosti etylénu poskytujú dobrý komerčný základ pre veľké množstvo organických materiálov (obsahujúcich uhlík a vodík). Jednotlivé molekuly etylénu je možné spojiť, aby vytvorili polyetylén (čo znamená veľa molekúl etylénu). Polyetylén sa používa na výrobu plastov. Okrem toho sa môže použiť na výrobu detergentov a syntetických mazív, čo sú chemikálie používané na zníženie trenia. Použitie etylénu na výrobu styrénu je dôležité v procese výroby gumy a ochranných obalov. Okrem toho sa používa v obuvníckom priemysle, najmä športovej obuvi, ako aj pri výrobe pneumatík pre automobily. Použitie etylénu je komerčne dôležité a samotný plyn je jedným z celosvetovo najčastejšie vyrábaných uhľovodíkov.
Zdravotné nebezpečenstvo
Etylén predstavuje zdravotné riziko predovšetkým preto, že je horľavý a výbušný. V nízkych koncentráciách môže pôsobiť aj ako narkotikum, čo spôsobuje nevoľnosť, závraty, bolesti hlavy a stratu koordinácie. Vo vyšších koncentráciách pôsobí ako anestetikum, spôsobuje stratu vedomia a iné dráždivé látky. Všetky tieto negatívne aspekty môžu byť dôvodom na obavy predovšetkým u ľudí, ktorí priamo pracujú s plynom. Množstvo etylénu, s ktorým sa väčšina ľudí stretáva v každodennom živote, je zvyčajne relatívne malé.
Etylénové reakcie
1) Oxidácia. Ide o pridávanie kyslíka, napríklad pri oxidácii etylénu na etylénoxid. Používa sa pri výrobe etylénglykolu (1,2-etándiolu), ktorý sa používa ako nemrznúca kvapalina, a pri výrobe polyesterov kondenzačnou polymerizáciou.
2) Halogenácia - reakcie s etylénom fluóru, chlóru, brómu, jódu.
3) Chlorácia etylénu vo forme 1,2-dichlóretánu a následná konverzia 1,2-dichlóretánu na vinylchloridový monomér. 1,2-Dichlóretán je užitočné organické rozpúšťadlo a je tiež cenným prekurzorom pri syntéze vinylchloridu.
4) Alkylácia - adícia uhľovodíkov na dvojitú väzbu, napríklad syntéza etylbenzénu z etylénu a benzénu s následnou konverziou na styrén. Etylbenzén je medziprodukt na výrobu styrénu, jedného z najpoužívanejších vinylových monomérov. Styrén je monomér používaný na výrobu polystyrénu.
5) Spaľovanie etylénu. Plyn sa vyrába zahrievaním a koncentrovanou kyselinou sírovou.
6) Hydratácia – reakcia s pridaním vody na dvojitú väzbu. Najdôležitejšou priemyselnou aplikáciou tejto reakcie je konverzia etylénu na etanol.
Etylén a spaľovanie
Etylén je bezfarebný plyn, ktorý je slabo rozpustný vo vode. Spaľovanie etylénu na vzduchu je sprevádzané tvorbou oxidu uhličitého a vody. Vo svojej čistej forme plyn horí ľahkým difúznym plameňom. Zmiešaný s malým množstvom vzduchu vytvára plameň pozostávajúci z troch samostatných vrstiev - vnútorného jadra z nespáleného plynu, modrozelenej vrstvy a vonkajšieho kužeľa, kde sa čiastočne oxidovaný produkt z predzmiešanej vrstvy spaľuje v difúznom plameni. Výsledný plameň vykazuje zložitú sériu reakcií a ak sa do plynnej zmesi pridá viac vzduchu, difúzna vrstva postupne zmizne.
Užitočné fakty
1) Etylén je prírodný rastlinný hormón, ovplyvňuje rast, vývoj, dozrievanie a starnutie všetkých rastlín.
2) Plyn nie je v určitej koncentrácii (100-150 mg) škodlivý ani toxický pre človeka.
3) V medicíne sa používa ako anestetikum.
4) Pôsobenie etylénu sa pri nízkych teplotách spomaľuje.
5) Charakteristickou vlastnosťou je dobrá penetrácia cez väčšinu látok, napríklad cez kartónové obalové krabice, drevené a dokonca aj betónové steny.
6) Aj keď je neoceniteľný pre svoju schopnosť iniciovať proces dozrievania, môže byť tiež veľmi škodlivý pre mnohé druhy ovocia, zeleniny, kvetov a rastlín, urýchľuje proces starnutia a znižuje kvalitu produktu a trvanlivosť. Rozsah poškodenia závisí od koncentrácie, trvania expozície a teploty.
7) Etylén je vo vysokých koncentráciách výbušný.
8) Etylén sa používa pri výrobe špeciálneho skla pre automobilový priemysel.
9) Kovovýroba: Plyn sa používa ako kyslíko-palivový plyn na rezanie kovov, zváranie a vysokorýchlostné tepelné striekanie.
10) Rafinácia ropy: Etylén sa používa ako chladivo, najmä v priemysle skvapalňovania zemného plynu.
11) Ako už bolo spomenuté, etylén je veľmi reaktívna látka, navyše je aj veľmi horľavá. Z bezpečnostných dôvodov sa zvyčajne prepravuje špeciálnym samostatným plynovodom.
12) Jedným z najbežnejších produktov vyrobených priamo z etylénu je plast.
odpoveď: Etylén je najdôležitejším predstaviteľom radu nenasýtených uhľovodíkov s jednou dvojitou väzbou: vzorec -
Plyn je takmer bez zápachu a zle rozpustný vo vode. Vo vzduchu horí žiarivým plameňom. Vďaka dostupnosti
- etylénové väzby ľahko vstupujú do adičných reakcií:
(dibrómetán)
(etylalkohol) Vďaka prítomnosti dvojitej väzby sa molekuly etylénu môžu navzájom spájať a vytvárať dlhé reťazce (z mnohých tisíc pôvodných molekúl). Táto reakcia sa nazýva polymerizačná reakcia:
Polyetylén je široko používaný v priemysle av každodennom živote. Je veľmi neaktívny, neláme sa a dobre sa spracováva. Príklady: rúry, nádoby (sudy, krabice), izolačný materiál, baliaca fólia, sklo, hračky a mnoho iného. Ďalším najjednoduchším nenasýteným uhľovodíkom je polypropylén:
Keď polymerizuje, vzniká polypropylén - polymér. Polymér je svojimi celkovými vlastnosťami a aplikáciou podobný polyetylénu.
Polypropylén je pevnejší ako polyetylén, takže sa z neho vyrába veľa dielov pre rôzne stroje, ako aj veľa presných dielov, napríklad pre rýpadlá. Približne 40 % polypropylénu sa spracováva na vlákna.
T. 5. s. 495-496
ETYLÉN (etén) CH2 = CH2, molekulová hmotnosť 28,05; bezfarebný plyn so slabým zápachom; teplota topenia -169,15 °C, teplota varu -103,71 °C; d -1044 0,566; tkrit 9,2 °C, p-krit 5,042 MPa; η (kvapaliny) 0,161 mPa s; y (kvapaliny) 16,4 mN/m; tlak pary (kPa): 4110 (0 °C), 2200 (-25 °C), 151 (-100 °C); Priemer 62,16 J/(mol K) (-193 °C); ΔH 0 spaľovanie -1400 kJ/mol. Rozpustnosť (ml v 100 ml rozpúšťadla pri 0 °C): voda 25,6, etanol 359; vysoko rozpustný v dietyléteri a uhľovodíkoch.
Etylén sa v prírode prakticky nevyskytuje. V malom množstve sa tvorí v tkanivách rastlín a živočíchov ako medziprodukt metabolizmu. Má vlastnosti fytohormónov – spomaľuje rast, urýchľuje starnutie buniek, dozrievanie a opad plodov.
Z hľadiska chemických vlastností je typickým predstaviteľom olefínov, má vysokú reaktivitu najmä pri elektrofilných adičných reakciách. Keď etylén reaguje s chlórom, vzniká dichlóretán, ktorý sa po dehydrochlórovaní mení na vinylchlorid; posledne uvedený sa môže získať v jednom stupni v prítomnosti kremíka pri teplote 450 až 550 °C. Hydratácia etylénu vedie k etylalkoholu, hydrohalogenácia - na etylchlorid, interakcia s SCl 2 alebo S 2 Cl 2 - na horčičný plyn S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oxidácia kyslíkom alebo vzduchom za prítomnosti Ag oxidu pri 200 st. -300 °C - na etylénoxid; oxidácia v kvapalnej fáze kyslíkom vo vodných roztokoch PdCl2 a CuCl2 pri 130 °C a 0,3 MPa - na acetaldehyd; za rovnakých podmienok v prítomnosti CH3COOH vzniká vinylacetát.
Etylén je alkylačné činidlo, široko používané na alkyláciu benzénu; reakcia prebieha v plynnej fáze pri 400-450°C a tlaku 1,4 MPa v prítomnosti AlCl 3 v stacionárnej vrstve kremeliny impregnovanej H 3 PO 4 (je možné použiť BF 3 a zeolity) .
Etylén je východiskovou zlúčeninou na výrobu vysokotlakového a nízkotlakového polyetylénu a etylénových oligomérov, ktoré sú základom množstva syntetických mazacích olejov. Kopolymerizáciou etylénu s propylénom na katalyzátoroch Ziegler-Natta vznikajú etylén-propylénové kaučuky, ktoré majú zvýšenú odolnosť proti oxidácii a oderu. V priemysle sa vyrábajú aj kopolyméry etylénu so styrénom a vinylacetátom.
Hlavnou metódou výroby etylénu je pyrolýza kvapalných ropných destilátov alebo nižších parafínových uhľovodíkov. Reakcia sa zvyčajne uskutočňuje v rúrových peciach pri 750-900 °C a tlaku 0,3 MPa. V Rusku, západnej Európe a Japonsku je surovinou priamy benzín; výťažok etylénu je asi 30 % pri súčasnej tvorbe značného množstva kvapalných produktov, vrátane aromatických uhľovodíkov. Pri pyrolýze plynového oleja je výťažok etylénu 15-25%. V USA sú hlavnými surovinami ľahké alkány (etán, propán, bután), čo je spôsobené ich vysokým obsahom zemného plynu zo severoamerických polí; výťažok etylénu je asi 50 %.
Bol vyvinutý spôsob výroby etylénu z metánu: 2CH4 -> C2H4 + H2; reakcia sa uskutočňuje na oxidoch Mn, Tl, Cd alebo Pb pri 500 až 900 °C v prítomnosti kyslíka. Pyrolýzne plyny sa oddeľujú frakčnou absorpciou, hlbokým chladením a rektifikáciou pod tlakom. Najčistejší etylén sa získava dehydratáciou etanolu pri 400-450°C nad Al 2 O 3 táto metóda je vhodná na laboratórnu výrobu etylénu.
Etylén sa používa v priemyselnej organickej syntéze (v mnohých procesoch nahrádza acetylén) a tiež ako regulátor rastu rastlín na urýchlenie dozrievania plodov, defoliáciu rastlín a zníženie predčasného opadu plodov.
Etylén je výbušný, CPV 3-34% (obj.), bod vzplanutia 136,1°C, teplota samovznietenia 540°C, maximálna prípustná koncentrácia v atmosférickom vzduchu 3 mg/m 3, vo vzduchu pracovného priestoru 100 mg/ m3.
Svetová produkcia 50 miliónov ton ročne (1988).
Lit.: Kirk-Othmer encyklopédia, 3. vydanie, v. 9, N.Y., 1980, str. 393-431.
Etylén(iné meno je etén) je chemická zlúčenina opísaná vzorcom C2H4. Etylén sa v prírode prakticky nevyskytuje. Je to bezfarebný, horľavý plyn so slabým zápachom. Čiastočne rozpustný vo vode(25,6 ml v 100 ml vody pri 0 °C), etanol (359 ml za rovnakých podmienok). Je vysoko rozpustný v dietyléteri a uhľovodíkoch.
Etylén je najjednoduchší alkén(olefín). Obsahuje dvojitú väzbu, a preto je klasifikovaný ako nenasýtená zlúčenina. V priemysle zohráva mimoriadne dôležitú úlohu a je tiež fytohormónom.
Suroviny pre polyetylén a ďalšie
Etylén je najviac vyrábaná organická zlúčenina na svete; celková celosvetová produkcia etylénu v roku 2005 bola 107 miliónov ton a naďalej rastie o 4 – 6 % ročne. Zdrojom priemyselnej výroby etylénu je pyrolýza rôznych uhľovodíkových surovín, napríklad etánu, propánu, butánu obsiahnutých v pridružených plynoch z výroby ropy; z kvapalných uhľovodíkov - nízkooktánové frakcie priamej destilácie ropy. Výťažok etylénu je asi 30 %. Súčasne vzniká propylén a množstvo kvapalných produktov (vrátane aromatických uhľovodíkov).
Keď sa etylén chlóruje, získa sa 1,2-dichlóretán, hydratácia vedie k etylalkoholu, interakcia s HCl vedie k etylchloridu. Keď sa etylén oxiduje vzdušným kyslíkom v prítomnosti katalyzátora, vzniká etylénoxid. Počas katalytickej oxidácie v kvapalnej fáze kyslíkom sa získa acetaldehyd a za rovnakých podmienok v prítomnosti kyseliny octovej sa získa vinylacetát. Etylén je alkylačné činidlo, napríklad za podmienok Friedel-Craftsovej reakcie je schopný alkylovať benzén a iné aromatické zlúčeniny. Etylén je schopný polymerizácie v prítomnosti katalyzátorov buď nezávisle, alebo pôsobí ako komonomér, pričom vytvára širokú škálu polymérov s rôznymi vlastnosťami.
Aplikácia
Etylén je jedným zo základných produktov priemyselnej chémie a je základom množstva syntéznych reťazcov. Hlavné použitie etylénu je ako monomér pri výrobe polyetylénu(najväčší polymér v celosvetovej produkcii). V závislosti od podmienok polymerizácie sa získajú polyetylény s nízkou hustotou a polyetylény s vysokou hustotou.
Polyetylén sa tiež používa na výroba množstva kopolymérov vrátane propylénu, styrénu, vinylacetátu a iných. Etylén je surovina na výrobu etylénoxidu; ako alkylačné činidlo - pri výrobe etylbenzénu, dietylbenzénu, trietylbenzénu.
Ako východiskový materiál sa používa etylén výroba acetaldehydu a syntetického etylalkoholu. Používa sa tiež na syntézu etylacetátu, styrénu, vinylacetátu, vinylchloridu; pri výrobe 1,2-dichlóretánu, etylchloridu.
Etylén sa používa na urýchlenie dozrievania ovocia- napríklad paradajky, melóny, pomaranče, mandarínky, citróny, banány; defoliácia rastlín, zníženie predzberového opadu plodov, na zníženie pevnosti priľnutia plodov k materským rastlinám, čo uľahčuje mechanizovaný zber.
Vo vysokých koncentráciách pôsobí etylén na ľudí a zvieratá narkotický účinok.