Proprietățile fizico-chimice ale etilenei. Proprietățile chimice ale etilenei
Sau etena(IUPAC) - C 2 H 4, cel mai simplu și mai important reprezentant al unei serii de hidrocarburi nesaturate cu o dublă legătură.
Din 1979, regulile IUPAC recomandă utilizarea denumirii „etilenă” numai pentru substituentul hidrocarbură divalentă CH 2 CH 2 - și numirea hidrocarburii nesaturate CH 2 = CH 2 „etenă”.
Proprietăți fizice
Etilena este un gaz incolor cu un miros slab, plăcut. Este puțin mai ușor decât aerul. Este ușor solubil în apă, dar solubil în alcool și alți solvenți organici.
Structura
Formula moleculară C 2 H 4. Formule structurale și electronice:
Formula structurală a etilenei
Formula electronică a etilenei
Proprietăți chimice
Spre deosebire de metan, etilena este destul de activă din punct de vedere chimic. Se caracterizează prin reacții de adiție la locul dublei legături, reacții de polimerizare și reacții de oxidare. În acest caz, una dintre legăturile duble este ruptă și o legătură simplă simplă rămâne în locul ei, iar din cauza valențelor eliberate se adaugă alți atomi sau grupări atomice. Să ne uităm la asta folosind exemple de unele reacții. Când etilena este trecută în apă cu brom (o soluție apoasă de brom), aceasta din urmă se decolorează datorită interacțiunii etilenei cu brom pentru a forma dibrometan (bromură de etilenă) C 2 H 4 Br 2:
După cum se poate observa din diagrama acestei reacții, ceea ce are loc aici nu este înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de halogen, ca în hidrocarburile saturate, ci adăugarea atomilor de brom la locul dublei legături. De asemenea, etilena decolorează cu ușurință culoarea violetă a unei soluții apoase de permanganat de potasiu KMnO 4 chiar și la temperaturi obișnuite. Etilena însăși este oxidată în etilenglicol C 2 H 4 (OH) 2. Acest proces poate fi reprezentat prin următoarele ecuații:
Reacțiile etilenei cu bromul și permanganatul de potasiu servesc la deschiderea hidrocarburilor nesaturate. Metanul și alte hidrocarburi saturate, așa cum sa menționat deja, nu interacționează cu permanganatul de potasiu.
Etilena reacţionează cu hidrogenul. Deci, atunci când un amestec de etilenă și hidrogen este încălzit în prezența unui catalizator (pulbere de nichel, platină sau paladiu), se combină pentru a forma etan:
Reacțiile în care se adaugă hidrogen unei substanțe se numesc reacții de hidrogenare sau de hidrogenare. Reacțiile de hidrogenare sunt de mare importanță practică. sunt destul de des folosite în industrie. Spre deosebire de metan, etilena arde cu o flacără învolburată în aer, deoarece conține mai mult carbon decât metanul. Prin urmare, nu tot carbonul arde deodată, iar particulele sale devin foarte fierbinți și strălucesc. Aceste particule de carbon sunt apoi arse în partea exterioară a flăcării:
Etilena, ca și metanul, formează amestecuri explozive cu aerul.
Chitanță
Etilena nu se găsește în natură, cu excepția impurităților minore din gazele naturale. În condiții de laborator, etilena este de obicei produsă prin acțiunea acidului sulfuric concentrat asupra alcoolului etilic atunci când este încălzită. Acest proces poate fi reprezentat prin următoarea ecuație rezumativă:
În timpul reacției, elementele de apă sunt scăzute din molecula de alcool, iar cele două valențe eliberate se saturează reciproc pentru a forma o dublă legătură între atomii de carbon. În scopuri industriale, etilena se obține în cantități mari din gazele de cracare ale petrolului.
Aplicație
În industria modernă, etilena este folosită pe scară largă pentru sinteza alcoolului etilic și producerea de materiale polimerice importante (polietilenă etc.), precum și pentru sinteza altor substanțe organice. O proprietate foarte interesantă a etilenei este de a accelera coacerea multor fructe de legume și de grădină (roșii, pepeni, pere, lămâi etc.). Folosind aceasta, fructele pot fi transportate cat sunt inca verzi, iar apoi aduse la o stare de coacere la punctul de consum prin introducerea unor cantitati mici de etilena in aerul depozitului.
Etilena este cel mai simplu dintre compușii organici cunoscuți sub numele de alchene. Este incolor, cu gust și miros dulceag. Sursele naturale includ gazul natural și petrolul și este, de asemenea, un hormon care apare în mod natural în plante, în care inhibă creșterea și promovează coacerea fructelor. Utilizarea etilenei este comună în chimia organică industrială. Este produs prin încălzirea gazului natural, punctul de topire este de 169,4 °C, punctul de fierbere este de 103,9 °C.
Etilena: caracteristici și proprietăți structurale
Hidrocarburile sunt molecule care conțin hidrogen și carbon. Ele variază foarte mult în ceea ce privește numărul de legături simple și duble și orientarea structurală a fiecărei componente. Una dintre cele mai simple, dar benefice din punct de vedere biologic și economic este etilena. Se prezintă sub formă gazoasă, este incoloră și inflamabilă. Este format din doi atomi de carbon dubli legați cu atomi de hidrogen. Formula chimică este C 2 H 4 . Forma structurală a moleculei este liniară datorită prezenței unei duble legături în centru.
Etilena are un miros dulceag, mosc, care facilitează identificarea substanței din aer. Acest lucru se aplică gazului în forma sa pură: mirosul poate dispărea atunci când este amestecat cu alte substanțe chimice.
Schema de aplicare a etilenei
Etilena este utilizată în două categorii principale: ca monomer din care sunt construite lanțuri mari de carbon și ca materie primă pentru alți compuși cu doi atomi de carbon. Polimerizările sunt combinațiile repetate ale multor molecule mici de etilenă în altele mai mari. Acest proces are loc la presiuni și temperaturi ridicate. Domeniile de aplicare ale etilenei sunt numeroase. Polietilena este un polimer care este utilizat în mod deosebit în producția de folii de ambalare, acoperiri de sârmă și sticle de plastic. O altă utilizare a etilenei ca monomer se referă la formarea de a-olefine liniare. Etilena este materia primă pentru prepararea unui număr de compuși cu două atomi de carbon, cum ar fi etanolul (alcool industrial), (antigel și film), acetaldehida și clorura de vinil. Pe lângă acești compuși, etilena și benzenul formează etilbenzenul, care este folosit în producția de materiale plastice, iar substanța în cauză este una dintre cele mai simple hidrocarburi. Cu toate acestea, proprietățile etilenei o fac semnificativă din punct de vedere biologic și economic.
Uz comercial
Proprietățile etilenei oferă o bază comercială bună pentru un număr mare de materiale organice (care conțin carbon și hidrogen). Moleculele simple de etilenă pot fi unite între ele pentru a face polietilenă (ceea ce înseamnă multe molecule de etilenă). Polietilena este folosită la fabricarea materialelor plastice. În plus, poate fi folosit pentru a face detergenți și lubrifianți sintetici, care sunt substanțe chimice utilizate pentru a reduce frecarea. Utilizarea etilenei pentru a produce stiren este importantă în procesul de creare a cauciucului și a ambalajelor de protecție. În plus, este folosit în industria încălțămintei, în special pantofi sport, precum și în producția de anvelope auto. Utilizarea etilenei este importantă din punct de vedere comercial, iar gazul în sine este una dintre cele mai frecvent produse hidrocarburi la nivel global.
Pericol pentru sanatate
Etilena prezintă un pericol pentru sănătate în primul rând deoarece este inflamabilă și explozivă. De asemenea, poate acționa ca un narcotic la concentrații scăzute, provocând greață, amețeli, dureri de cap și pierderea coordonării. La concentratii mai mari actioneaza ca un anestezic, cauzand pierderea cunostintei si alti iritanti. Toate aceste aspecte negative pot fi un motiv de îngrijorare, în primul rând pentru persoanele care lucrează direct cu gaz. Cantitatea de etilenă pe care o întâlnesc majoritatea oamenilor în viața de zi cu zi este de obicei relativ mică.
Reacții cu etilenă
1) Oxidare. Aceasta este adăugarea de oxigen, de exemplu în oxidarea etilenei la oxid de etilenă. Se folosește la producerea etilenglicolului (1,2-etandiol), care este utilizat ca lichid antigel și la producerea de poliesteri prin polimerizare prin condensare.
2) Halogenare - reacții cu etilenă de fluor, clor, brom, iod.
3) Clorarea etilenei sub formă de 1,2-dicloretan și conversia ulterioară a 1,2-dicloretanului în monomer de clorură de vinil. 1,2-dicloretanul este un solvent organic util și este, de asemenea, un precursor valoros în sinteza clorurii de vinil.
4) Alchilare - adăugarea de hidrocarburi la o legătură dublă, de exemplu, sinteza etilbenzenului din etilenă și benzen, urmată de conversia în stiren. Etilbenzenul este un intermediar pentru producerea stirenului, unul dintre cei mai folosiți monomeri vinilici. Stirenul este un monomer folosit pentru a produce polistiren.
5) Arderea etilenei. Gazul este produs prin încălzire și acid sulfuric concentrat.
6) Hidratarea - o reacție cu adăugarea de apă la dubla legătură. Cea mai importantă aplicație industrială a acestei reacții este conversia etilenei în etanol.
Etilenă și ardere
Etilena este un gaz incolor care este slab solubil în apă. Arderea etilenei în aer este însoțită de formarea de dioxid de carbon și apă. În forma sa pură, gazul arde cu o flacără de difuzie ușoară. Amestecat cu o cantitate mică de aer, produce o flacără formată din trei straturi separate - un miez interior de gaz nearse, un strat albastru-verde și un con exterior în care produsul parțial oxidat din stratul preamestecat este ars într-o flacără de difuzie. Flacăra rezultată prezintă o serie complexă de reacții, iar dacă se adaugă mai mult aer în amestecul de gaze, stratul de difuzie dispare treptat.
Fapte utile
1) Etilena este un hormon natural din plante, afectează creșterea, dezvoltarea, maturarea și îmbătrânirea tuturor plantelor.
2) Gazul nu este dăunător sau toxic pentru oameni într-o anumită concentrație (100-150 mg).
3) Este folosit în medicină ca anestezic.
4) Acțiunea etilenei încetinește la temperaturi scăzute.
5) O proprietate caracteristică este o bună penetrare prin majoritatea substanțelor, de exemplu prin cutii de ambalaj din carton, pereți din lemn și chiar beton.
6) Deși este de neprețuit pentru capacitatea sa de a iniția procesul de coacere, poate fi, de asemenea, foarte dăunător pentru multe fructe, legume, flori și plante, accelerând procesul de îmbătrânire și reducând calitatea produsului și perioada de valabilitate. Gradul de deteriorare depinde de concentrație, durata expunerii și temperatură.
7) Etilena este explozivă la concentrații mari.
8) Etilena este utilizată în producția de sticlă de specialitate pentru industria auto.
9) Fabricarea metalelor: Gazul este folosit ca gaz oxicombustibil pentru tăierea, sudarea metalelor și pulverizarea termică de mare viteză.
10) Rafinarea petrolului: Etilena este folosită ca agent frigorific, în special în industriile de lichefiere a gazelor naturale.
11) După cum am menționat mai devreme, etilena este o substanță foarte reactivă, în plus, este și foarte inflamabilă. Din motive de siguranță, este de obicei transportat printr-o conductă specială de gaz separată.
12) Unul dintre cele mai comune produse realizate direct din etilenă este plasticul.
Răspuns: Etilena este cel mai important reprezentant al unui număr de hidrocarburi nesaturate cu o legătură dublă: formula -
Gazul este aproape inodor și slab solubil în apă. În aer arde cu o flacără luminoasă. Datorită disponibilității
- legăturile de etilenă intră ușor în reacții de adiție:
(dibrometan)
(alcool etilic) Datorită prezenței unei duble legături, moleculele de etilenă se pot conecta între ele, formând lanțuri lungi (din multe mii de molecule originale). Această reacție se numește reacție de polimerizare:
Polietilena este utilizată pe scară largă în industrie și în viața de zi cu zi. Este foarte inactiv, nu se rupe și este bine procesat. Exemple: țevi, recipiente (butoaie, cutii), material izolator, folie de ambalare, sticlă, jucării și multe altele. O altă hidrocarbură nesaturată cea mai simplă este polipropilena:
Când se polimerizează, se formează polipropilenă - un polimer. Polimerul este similar în proprietățile sale generale și aplicarea polietilenei.
Polipropilena este mai puternică decât polietilena, așa că din ea sunt fabricate multe piese pentru o varietate de mașini, precum și multe piese de precizie, de exemplu, pentru excavatoare. Aproximativ 40% din polipropilenă este procesată în fibre.
T. 5. p. 495-496
ETILEN (etenă) CH2 = CH2, greutate moleculară 28,05; gaz incolor cu miros slab; punctul de topire -169,15°C, punctul de fierbere -103,71°C; d -104 4 0,566; t crit 9,2°C, p crit 5,042 MPa; η (lichide) 0,161 mPa s; y (lichide) 16,4 mN/m; presiunea aburului (kPa): 4110 (0°C), 2200 (-25°C), 151 (-100°C); Medie 62,16 J/(mol K) (-193°C); ΔH 0 ardere -1400 kJ/mol. Solubilitate (ml în 100 ml solvent la 0°C): apă 25,6, etanol 359; foarte solubil în dietil eter și hidrocarburi.
Etilena practic nu se găsește în natură. Se formează în cantități mici în țesuturile plantelor și animalelor ca produs metabolic intermediar. Are proprietățile fitohormonilor - încetinește creșterea, accelerează îmbătrânirea celulară, coacerea și căderea fructelor.
Din punct de vedere al proprietăților chimice, este un reprezentant tipic al olefinelor, are reactivitate ridicată, în special în reacțiile de adiție electrofile. Când etilena reacţionează cu clorul, se formează dicloroetan, care, atunci când este dehidroclorurat, se transformă în clorură de vinil; acesta din urmă poate fi obținut într-o singură etapă în prezența siliciurului de siliciu la 450-550°C. Hidratarea etilenei duce la alcool etilic, hidrohalogenare - la clorură de etil, interacțiune cu SCl 2 sau S 2 Cl 2 - la gaz muștar S(CH 2 CH 2 Cl) 2, oxidare cu oxigen sau aer în prezența oxidului de Ag la 200°C -300°C - la oxid de etilenă; oxidare în fază lichidă cu oxigen în soluții apoase de PdCl 2 și CuCl 2 la 130°C și 0,3 MPa - la acetaldehidă; în aceleaşi condiţii în prezenţa CH3COOH se formează acetat de vinil.
Etilena este un agent de alchilare, utilizat pe scară largă pentru alchilarea benzenului; reacția se efectuează în fază gazoasă la 400-450°C și o presiune de 1,4 MPa în prezența AlCl 3 într-un strat staționar de kieselguhr impregnat cu H 3 PO 4 (este posibil să se utilizeze BF 3 și zeoliți) .
Etilena este compusul de pornire pentru producerea de polietilenă și oligomeri de etilenă la presiune înaltă și joasă, care stau la baza unui număr de uleiuri lubrifiante sintetice. Copolimerizarea etilenei cu propilenă pe catalizatori Ziegler-Natta produce cauciucuri etilenă-propilenă care au rezistență crescută la oxidare și abraziune. În industrie se produc și copolimeri de etilenă cu stiren și acetat de vinil.
Principala metodă de producere a etilenei este piroliza distilatelor lichide de petrol sau a hidrocarburilor de parafină inferioară. Reacția este de obicei efectuată în cuptoare tubulare la 750-900°C și o presiune de 0,3 MPa. În Rusia, Europa de Vest și Japonia, materia primă este benzina directă; randamentul de etilenă este de aproximativ 30% cu formarea simultană a unei cantități semnificative de produse lichide, inclusiv hidrocarburi aromatice. La pirolizarea motorinei, randamentul de etilenă este de 15-25%. In SUA, principalele materii prime sunt alcanii usori (etan, propan, butan), ceea ce se datoreaza continutului lor ridicat in gaze naturale din zacaminte nord-americane; randamentul în etilenă este de aproximativ 50%.
S-a dezvoltat o metodă de producere a etilenei din metan: 2CH4 → C2H4 + H2; reacția se efectuează pe oxizi de Mn, Tl, Cd sau Pb la 500-900°C în prezența oxigenului. Gazele de piroliză sunt separate prin absorbție fracționată, răcire profundă și rectificare sub presiune. Cea mai pură etilenă se obține prin deshidratarea etanolului la 400-450°C peste Al 2 O 3 această metodă este potrivită pentru producția de etilenă în laborator.
Etilena este utilizată în sinteza organică industrială (într-un număr de procese înlocuiește acetilena) și, de asemenea, ca regulator de creștere a plantelor, pentru a accelera coacerea fructelor, a defolia plantele și a reduce căderea prematură a fructelor.
Etilena este explozivă, CPV 3-34% (în volum), punct de aprindere 136,1°C, temperatură de autoaprindere 540°C, concentrație maximă admisă în aerul atmosferic 3 mg/m 3 , în aerul zonei de lucru 100 mg/ m 3 .
Producția mondială 50 de milioane de tone pe an (1988).
Lit.: Enciclopedia Kirk-Othmer, 3 ed., v. 9, N.Y., 1980, p. 393-431.
Etilenă(alt nume - etena) este un compus chimic descris prin formula C 2 H 4 . Etilena practic nu se găsește în natură. Este un gaz incolor, inflamabil, cu miros slab. Parţial solubil în apă(25,6 ml în 100 ml apă la 0°C), etanol (359 ml în aceleași condiții). Este foarte solubil în dietil eter și hidrocarburi.
Etilena este cea mai simplă alchenă(olefina). Conține o dublă legătură și, prin urmare, este clasificat ca un compus nesaturat. Joacă un rol extrem de important în industrie și este, de asemenea, un fitohormon.
Materii prime pentru polietilenă și multe altele
Etilena este compusul organic cel mai produs din lume; producția globală totală de etilenă în 2005 a fost de 107 milioane de tone și continuă să crească cu 4–6% pe an. Sursa producției industriale a etilenei este piroliza diferitelor materii prime de hidrocarburi, de exemplu, etan, propan, butan conținut în gazele asociate din producția de petrol; din hidrocarburi lichide - fracții cu octan scăzut de distilare directă a uleiului. Randamentul în etilenă este de aproximativ 30%. În același timp, se formează propilenă și o serie de produse lichide (inclusiv hidrocarburi aromatice).
Când etilena este clorurată, se obține 1,2-dicloretan, hidratarea duce la alcool etilic, interacțiunea cu HCI duce la clorură de etil. Când etilena este oxidată cu oxigenul atmosferic în prezența unui catalizator, se formează oxid de etilenă. În timpul oxidării catalitice în fază lichidă cu oxigen se obține acetaldehidă, iar în aceleași condiții în prezența acidului acetic se obține acetat de vinil. Etilena este un agent de alchilare, de exemplu, în condițiile de reacție Friedel-Crafts, este capabilă să alchileze benzenul și alți compuși aromatici. Etilena este capabilă să se polimerizeze în prezența catalizatorilor fie independent, fie acționând ca comonomer, formând o gamă largă de polimeri cu proprietăți diferite.
Aplicație
Etilena este unul dintre produsele de bază ale chimiei industriale și se află la baza unui număr de lanțuri de sinteză. Utilizarea principală a etilenei este ca monomer în producerea polietilenei(cel mai mare polimer din producția globală). In functie de conditiile de polimerizare se obtin polietilene de joasa densitate si polietilene de inalta densitate.
Polietilena este, de asemenea, folosită pentru producerea unui număr de copolimeri, inclusiv propilenă, stiren, acetat de vinil și altele. Etilena este materia primă pentru producerea oxidului de etilenă; ca agent de alchilare - în producția de etilbenzen, dietilbenzen, trietilbenzen.
Etilena este folosită ca materie primă pentru producerea de acetaldehidă și alcool etilic sintetic. De asemenea, este utilizat pentru sinteza acetatului de etil, stirenului, acetatului de vinil, clorurii de vinil; în producerea de 1,2-dicloretan, clorură de etil.
Etilena este folosită pentru accelerarea maturării fructelor- de exemplu, roșii, pepeni, portocale, mandarine, lămâi, banane; defolierea plantelor, reducerea scăderii fructelor înainte de recoltare, pentru a reduce puterea de atașare a fructelor de plantele mamă, ceea ce facilitează recoltarea mecanizată.
În concentrații mari, etilena afectează oamenii și animalele efect narcotic.
- Totul despre creșterea iepurilor pentru carne: sfaturi și trucuri Creșterea iepurilor pentru carne este cea mai bună rasă
- De ce o mamă iepure își mănâncă puii?
- De ce o mamă iepure își împrăștie puii imediat după naștere?
- Merino sovietic: caracteristicile productivității oilor din lână fină și caracteristicile îngrijirii lor Animal merino